(S)-fenoprofenol | 1226783-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-fenoprofenol
• 英文别名: (S)-2-(3-phenoxyphenyl)propan-1-ol；(S)-2-(3-phenoxyphenyl)propanol；(2S)-2-(3-phenoxy-phenyl)-propan-1-ol；(2S)-2-(3-phenoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 1226783-62-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: GATMACMMBWIGHQ-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-fenoprofenol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 以96%的产率得到(S)-fenoprofen
  参考文献：
  名称：

  2-芳基丙醇一步氧化为 2-芳基丙酸：提高 Profens 合成的可持续性

  摘要：

  评估了三种用于合成光学纯 2-芳基丙酸的氧化程序。使用包含 TEMPO、NaClO 和 NaClO 2 的系统获得了高效、温和且环保的条件。因此以良好到极好的收率获得了一系列profens。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258580
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-苯氧基苯基)丙醛 在 horse liver alcohol dehydrogenase 作用下， 生成 (S)-fenoprofenol
  参考文献：
  名称：

  2-芳基丙醇一步氧化为 2-芳基丙酸：提高 Profens 合成的可持续性

  摘要：

  评估了三种用于合成光学纯 2-芳基丙酸的氧化程序。使用包含 TEMPO、NaClO 和 NaClO 2 的系统获得了高效、温和且环保的条件。因此以良好到极好的收率获得了一系列profens。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258580

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Copper-Catalyzed Reductive Hydroxymethylation of Styrenes and 1,3-Dienes with CO₂
  作者：Yong-Yuan Gui、Naifu Hu、Xiao-Wang Chen、Li−Li Liao、Tao Ju、Jian-Heng Ye、Zhen Zhang、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.7b10149

  日期：2017.11.29

  yields and excellent regio-, enantio-, and Z/E-selectivities. The utility of this transformation was demonstrated by a broad range of styrenes and 1,3-dienes, facile product modification, and synthesis of bioactive compounds (R)-(-)-curcumene and (S)-(+)-ibuprofen. Mechanistic studies demonstrated the carboxylation of phenylethylcopper complexes with CO2 as one key step.

  在此，我们报告了具有 1 个大气压的 CO2 的苯乙烯和 1,3-二烯的高度区域选择性和对映选择性铜催化还原羟甲基化。各种重要的手性高苄醇很容易从苯乙烯制备。此外，各种 1,3-二烯也以高产率和优异的区域选择性、对映选择性和 Z/E 选择性转化为手性高烯丙醇。广泛的苯乙烯和 1,3-二烯、简便的产品改性以及生物活性化合物 (R)-(-)-姜黄烯和 (S)-(+)-布洛芬的合成证明了这种转化的效用。机理研究表明，苯乙基铜配合物与 CO2 的羧化是一个关键步骤。
• Chemoenzymatic synthesis of (2S)-2-arylpropanols through a dynamic kinetic resolution of 2-arylpropanals with alcohol dehydrogenases
  作者：Paola Galletti、Enrico Emer、Gabriele Gucciardo、Arianna Quintavalla、Matteo Pori、Daria Giacomini

  DOI：10.1039/c005098a

  日期：——

  We applied Horse Liver Alcohol Dehydrogenase (HLADH) to the enantioselective synthesis of six (2S)-2-arylpropanols, useful intermediates in the synthesis of Profens. The influence of substrate structure and reaction conditions on yields and enantioselectivity were investigated. The high yields and high enantioselectivity towards the (S)-enantiomer obtained in the bioreduction of 2-arylpropionic aldehydes

  我们应用了马肝酒精脱氢酶（HLADH）合成六（2 S）-2-芳基丙醇的对映选择性合成，这是在Profens合成中有用的中间体。研究了底物结构和反应条件对产率和对映选择性的影响。对2-芳基丙醛进行生物还原获得的高收率和对（S）-对映异构体的高对映选择性，清楚地表明通过将酶催化的动力学还原与化学碱催化的消旋外消旋相结合可以实现DKR工艺未反应的醛。外消旋步骤由醛的酮-烯醇平衡表示，可以通过调节pH和反应条件来控制。
• One-Step Oxidation of 2-Arylpropanols to 2-Arylpropionic Acids: Improving Sustainability in the Synthesis of Profens
  作者：Daria Giacomini、Paola Galletti、Matteo Pori

  DOI：10.1055/s-0030-1258580

  日期：2010.10

  Three oxidation procedures were evaluated for the synthesis of optically pure 2-arylpropionic acids. Efficient, mild, and eco-friendly conditions were obtained with the system comprising TEMPO, NaClO, and NaClO 2 . Thus a series of profens were obtained in good to excellent yields.

  评估了三种用于合成光学纯 2-芳基丙酸的氧化程序。使用包含 TEMPO、NaClO 和 NaClO 2 的系统获得了高效、温和且环保的条件。因此以良好到极好的收率获得了一系列profens。
• Laccase-Mediator System for Alcohol Oxidation to Carbonyls or Carboxylic Acids: Toward a Sustainable Synthesis of Profens
  作者：Paola Galletti、Matteo Pori、Federica Funiciello、Roberto Soldati、Alberto Ballardini、Daria Giacomini

  DOI：10.1002/cssc.201402136

  日期：2014.9

  (TEMPO), the oxidation in water of some primary alcohols to the corresponding carboxylic acids or aldehydes and of selected secondary alcohols to ketones can be accomplished. The range of applicability of bio‐oxidation is widened by applying the optimized protocol to the oxidation of enantiomerically pure 2‐arylpropanols (profenols) into the corresponding 2‐arylpropionic acids (profens), in high yields

  通过将两种绿色高效催化剂（例如Trametes versicolor的市售酶漆酶）和稳定的自由基2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO）结合在一起，一些伯醇在水中被氧化为可以实现相应的羧酸或醛以及选定的仲醇与酮的对映。通过将优化方法应用于对映体纯的2-芳基丙醇（profenols）氧化成相应的2-芳基丙酸（profens），可以高产率且完全保留构型，从而拓宽了生物氧化的适用范围。
• Use of a Robust Dehydrogenase from an Archael Hyperthermophile in Asymmetric Catalysis−Dynamic Reductive Kinetic Resolution Entry into (<i>S</i>)-Profens
  作者：Jacob A. Friest、Yukari Maezato、Sylvain Broussy、Paul Blum、David B. Berkowitz

  DOI：10.1021/ja910778p

  日期：2010.5.5

  application of a dehydrogenase from this Sulfolobus hyperthermophile to asymmetric synthesis and the first example of a DYRKR with such an enzyme. The requisite aldehydes are generated by Buchwald−Hartwig-type Pd(0)-mediated α-arylation of tert-butyl propionate. This is followed by reduction to the aldehyde in one [lithium diisobutyl tert-butoxyaluminum hydride (LDBBA)] or two steps [LAH/Dess−Martin

  描述了硫叶硫菌 ADH-10（酒精脱氢酶同工酶 10）的高效异源表达系统及其在 2-芳基丙醛（Profen 型）底物的动态还原动力学拆分 (DYRKR) 中的用途。重要的是，在测试的 12 种醛中，观察到对 (S)-对映体的普遍偏好，与 NSAID（非甾体抗炎药）萘普生、布洛芬、氟比洛芬、酮洛芬和非诺洛芬相对应的底物的 ee 较高。据我们所知，这是第一次将来自这种硫叶菌属超嗜热菌的脱氢酶应用于不对称合成，也是第一个使用这种酶的 DYRKR 的例子。必需的醛是由 Buchwald-Hartwig 型 Pd(0) 介导的丙酸叔丁酯的 α-芳基化产生的。然后在一个 [二异丁基叔丁氧基氢化铝锂 (LDBBA)] 或两个步骤 [LAH/Dess-Martin periodinane] 中还原成醛。在 5% EtOH/磷酸盐缓冲液 (pH 9) 中用 SsADH 处理 profenal 底物，在 80