(Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)tridec-8-ene | 138910-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)tridec-8-ene
• 英文别名: 1-(2-tetrahydropyranyloxy)-8Z-tridecene；2-[(Z)-tridec-8-enoxy]oxane
• CAS: 138910-02-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: ZITCPDUHFQQXDX-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)tridec-8-ene 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 三苯基甲烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium bromide 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3,13-十八碳二烯,1-溴-,(E,Z)-
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 3E,13Z-octadecadienol, its acetate, 4E,6E,11Z-hexadecatrienal, and 4E,6E,11Z-hexadecatrienyl acetate, sex pheromones of some lepidopteran species

  摘要：

  The title linear acetogenins have been synthesized by a strategy of joining acetylcyclopropane to 8Z-tridecenol or 5Z-decenol prepared after Julia, leading to the corresponding secondary cyclopropylcarbinols. The ZnBr2/Me3SiBr-initiated homoallylic rearrangement of the latter assures at a key step the stereospecific construction of transoid fragments of the target molecules.

  DOI：

  10.1007/bf00961037
• 作为产物：
  描述：

  [5-(benzenesulfonyl)-13-(oxan-2-yloxy)tridecan-6-yl] acetate 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)tridec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Moiseenkov, Alexander M.; Czeskis, Boris A.; Ivanova, Natalya M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2639 - 2649

  摘要：

  DOI：