butyl 2-hydroxy-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-nitrobutanoate | 1244013-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl 2-hydroxy-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-nitrobutanoate
• CAS: 1244013-00-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₇
• 分子量: 291.301
• InChiKey: HRAILAZRKZPSJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  108.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 2-hydroxy-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-nitrobutanoate 在 Amberlyst A₁₅ 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Butyl 5-methylfuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient two-step sequence for the synthesis of 2,5-disubstituted furan derivatives from functionalized nitroalkanes: successive Amberlyst A21- and Amberlyst 15-catalyzed processes

  摘要：

  在 Amberlyst A21 的促进下，酮官能化的硝基烷烃与 α-氧代醛发生硝基醛反应，然后对得到的硝基烷醇进行酸处理（Amberlyst 15），从而以良好的收率生成 2,5-二取代呋喃。该过程被成功应用于 1-苄基-3-（5′-羟甲基-2′-呋喃基）-吲唑（YC-1）的全合成，这是一种重要的药物目标物。

  DOI：

  10.1039/c0cc01097a
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(2-nitroethyl)-1,3-dioxolane 、 乙醛酸正丁酯 在 Amberlyst A₂₁ 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到butyl 2-hydroxy-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient two-step sequence for the synthesis of 2,5-disubstituted furan derivatives from functionalized nitroalkanes: successive Amberlyst A21- and Amberlyst 15-catalyzed processes

  摘要：

  在 Amberlyst A21 的促进下，酮官能化的硝基烷烃与 α-氧代醛发生硝基醛反应，然后对得到的硝基烷醇进行酸处理（Amberlyst 15），从而以良好的收率生成 2,5-二取代呋喃。该过程被成功应用于 1-苄基-3-（5′-羟甲基-2′-呋喃基）-吲唑（YC-1）的全合成，这是一种重要的药物目标物。

  DOI：

  10.1039/c0cc01097a