(2S)-tert-butyl-2-(1,2-dihydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 933055-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-tert-butyl-2-(1,2-dihydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-[(1'S)-1',2'-dihydroxyethyl]-pyrrolidine；tert-butyl (2S)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 933055-17-5
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: HCRZAYCPYUSQMY-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-tert-butyl-2-(1,2-dihydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 咪唑 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl-2-((S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxo)-1-hydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PENTAHETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ PENTAHÉTÉROCYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 五并杂环类化合物、其制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了五并杂环类化合物、其制备方法及其应用。具体的本发明公开了如式I所示的化合物、其药学上可接受的盐或其溶剂合物，以及含有该类化合物的组合物以及该类化合物用于制备治疗与KRAS G12C突变蛋白作用机理相关疾病或障碍的药物用途。本申请中的五并杂环类化合物具有抑制表达KRAS G12C突变蛋白的Ba/F3 KRAS-G12C细胞、NCI-H358细胞以及MIA PaCa-2细胞增殖的活性，且对细胞系NCI-H358裸小鼠皮下移植瘤的生长具有良好的抑制作用。

  公开号：

  WO2022161489A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吗啉氧化物 、 tert-butyl (S)-2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate 在 potassium osmate dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S)-tert-butyl-2-(1,2-dihydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PENTAHETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ PENTAHÉTÉROCYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 五并杂环类化合物、其制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了五并杂环类化合物、其制备方法及其应用。具体的本发明公开了如式I所示的化合物、其药学上可接受的盐或其溶剂合物，以及含有该类化合物的组合物以及该类化合物用于制备治疗与KRAS G12C突变蛋白作用机理相关疾病或障碍的药物用途。本申请中的五并杂环类化合物具有抑制表达KRAS G12C突变蛋白的Ba/F3 KRAS-G12C细胞、NCI-H358细胞以及MIA PaCa-2细胞增殖的活性，且对细胞系NCI-H358裸小鼠皮下移植瘤的生长具有良好的抑制作用。

  公开号：

  WO2022161489A1

文献信息

• 一种吡咯烷化合物及其制备方法
  申请人：上海艾力斯医药科技股份有限公司

  公开号：CN117430540A

  公开（公告）日：2024-01-23

  本发明公开了一种吡咯烷化合物及其制备方法。具体公开了一种化合物III‑1的制备方法，其包括以下步骤：溶剂中，化合物IV与富马酸发生成盐反应，得到化合物III‑1；所述化合物IV#imgabs0#为#imgabs1#和#imgabs2#任意比例的混合物。本发明的吡咯烷化合物及其制备方法应用于(S)‑2‑((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代)‑1‑((S)‑1‑甲基吡咯烷‑2‑基)乙醇的制备，可提高目标产物的纯度，获得较高收率；#imgabs3#
• New proline analogues for organocatalysis
  作者：David Díez、Ana B. Antón、Javier Peña、Pilar García、Narciso M. Garrido、Isidro S. Marcos、F. Sanz、Pilar Basabe、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.005

  日期：2010.4

  This paper describes an anomalous behaviour of the Sharpless dihydroxylation of a terminal olefin The synthesis of a new chiral pyrrolidine and its application as an organocatalyst in the Michael addition of cyclohexanone into nitrostyrenes are described (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved