2,2',5,5'-tetraphenyl-1,1'-bisphosphole | 705288-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2',5,5'-tetraphenyl-1,1'-bisphosphole
• 英文别名: 1,1'-di[2,5-di(phenyl)phosphole]；1,1'-bis(2,5-diphenyl-3,4-(1,4-tetramethylene)phosphole)；2-(1,3-Diphenyl-4,5,6,7-tetrahydroisophosphindol-2-yl)-1,3-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydroisophosphindole；2-(1,3-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydroisophosphindol-2-yl)-1,3-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydroisophosphindole
• CAS: 705288-11-5
• 化学式: C₄₀H₃₆P₂
• 分子量: 578.673
• InChiKey: NJDVDNSBVFUTCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(η⁶-p-xylene)(η⁵-cyclopentadienyl)iron(II)](hexafluorophosphate) 、 2,2',5,5'-tetraphenyl-1,1'-bisphosphole 在 Li 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单和1,1'-二磷杂茂铁作为π共轭体系构建单元的研究

  摘要：

  描述了在PCα碳上带有噻吩基或苯基取代基的单和1,1'-二磷杂茂铁的合成。单磷酸二茂铁可以通过“一锅法”获得，该方法涉及将苯基或噻吩基封端的八-1,7-二炔与茂茂锆的氧化偶联。这条路线意味着从Zr物种到铁中心的Cp转移。通过X射线衍射研究对这些新型化合物进行了表征，并阐明了它们的光学和电化学行为。这些数据表明，光学间隙随取代图案和金属茂的性质（单对二磷铁茂铁）而变化，而它们的电化学主要由金属茂的结构控制。用噻吩基取代的单和二磷铁茂铁获得最低的缺口。

  DOI：

  10.1021/om050593s
• 作为产物：
  描述：

  1,8-diphenyl-1,7-octadiyne 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 108.0h， 以40%的产率得到2,2',5,5'-tetraphenyl-1,1'-bisphosphole
  参考文献：
  名称：

  通过 σ-P-P 键连接 π-发色团：展示 σ-π-共轭的新型组件

  摘要：

  为了研究 σ-P-P 骨架介导 π-生色团之间相互作用的能力，已经制备和研究了在 2,2' 和 5,5'-位置带有苯基或噻吩基取代基的 1,1'-双磷。这些空气稳定的衍生物很容易通过从二炔开始的“一锅法”合成获得。理论研究和 UV-vis 数据清楚地表明，两个 π 系统通过 σ-PP-P 桥相互作用。这种通过键相互作用导致组件的光学 HOMO-LUMO 间隙降低。这些 1,1'-双磷的亲核 σ3-P 中心允许对 σ-桥进行化学修饰。这些修改提供了对组件光学特性的进一步调整。噻吩基取代的 1,1'-双磷的电氧化产生具有低光学带隙和可逆 p 掺杂的电活性材料。

  DOI：

  10.1021/ja0317067

文献信息

• Connecting π-Chromophores by σ-P−P Bonds:  New Type of Assemblies Exhibiting σ−π-Conjugation
  作者：Claire Fave、Muriel Hissler、Tamás Kárpáti、Joëlle Rault-Berthelot、Valérie Deborde、Loic Toupet、László Nyulászi、Régis Réau

  DOI：10.1021/ja0317067

  日期：2004.5.1

  HOMO−LUMO gap of the assemblies. The nucleophilic σ3-P centers of these 1,1‘-biphospholes allow chemical modifications of the σ-bridge. These modifications offer further tuning of the optical properties of the assembly. Electrooxidation of the thienyl-substituted 1,1‘-biphosphole results in electroactive materials characterized by low optical band gap and reversible p-doping.

  为了研究 σ-P-P 骨架介导 π-生色团之间相互作用的能力，已经制备和研究了在 2,2' 和 5,5'-位置带有苯基或噻吩基取代基的 1,1'-双磷。这些空气稳定的衍生物很容易通过从二炔开始的“一锅法”合成获得。理论研究和 UV-vis 数据清楚地表明，两个 π 系统通过 σ-PP-P 桥相互作用。这种通过键相互作用导致组件的光学 HOMO-LUMO 间隙降低。这些 1,1'-双磷的亲核 σ3-P 中心允许对 σ-桥进行化学修饰。这些修改提供了对组件光学特性的进一步调整。噻吩基取代的 1,1'-双磷的电氧化产生具有低光学带隙和可逆 p 掺杂的电活性材料。
• A Study of Mono- and 1,1‘-Diphosphaferrocenes as Building Blocks for π-Conjugated Systems
  作者：Lingzhi Zhang、Muriel Hissler、Hang-Beom Bu、Peter Bäuerle、Christophe Lescop、Régis Réau

  DOI：10.1021/om050593s

  日期：2005.10.1

  The synthesis of mono- and 1,1‘-diphosphaferrocenes bearing thienyl or phenyl substituents at the PCα carbon is described. Monophosphaferrocenes can be obtained using a “one-pot” procedure involving the oxidative coupling of phenyl- or thienyl-capped octa-1,7-diynes with zirconocene. This route implies a Cp transfer from a Zr species to the iron centers. These novel compounds have been characterized

  描述了在PCα碳上带有噻吩基或苯基取代基的单和1,1'-二磷杂茂铁的合成。单磷酸二茂铁可以通过“一锅法”获得，该方法涉及将苯基或噻吩基封端的八-1,7-二炔与茂茂锆的氧化偶联。这条路线意味着从Zr物种到铁中心的Cp转移。通过X射线衍射研究对这些新型化合物进行了表征，并阐明了它们的光学和电化学行为。这些数据表明，光学间隙随取代图案和金属茂的性质（单对二磷铁茂铁）而变化，而它们的电化学主要由金属茂的结构控制。用噻吩基取代的单和二磷铁茂铁获得最低的缺口。