2-butyl-6-methoxyimidazo[1,5-a]pyridinium chloride | 1333378-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-butyl-6-methoxyimidazo[1,5-a]pyridinium chloride
• CAS: 1333378-57-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N₂O*Cl
• 分子量: 240.733
• InChiKey: DCECBZRMJDLJEN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  18.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-甲氧基吡啶-2-甲醛 、 正丁胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到2-butyl-6-methoxyimidazo[1,5-a]pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5- a ]吡啶离子的荧光转换：具有双重发射途径的pH传感器

  摘要：

  咪唑并[1,5- a ]吡啶离子被鉴定为通过有效的三组分偶联反应获得的高发射性和水溶性荧光团。已显示出与多杂环核心共轭的基团的合成修饰深刻地影响了这些分子的发射特性。值得注意的是，发现官能化的咪唑并[1,5- a ]吡啶鎓离子的两个结构异构体表现出不同的去激发途径，这引起荧光开启或对pH值变化的比例响应。

  DOI：

  10.1021/ol3012524

文献信息

• Efficient, Single-Step Access to Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Precursors
  作者：Johnathon T. Hutt、Zachary D. Aron

  DOI：10.1021/ol202134n

  日期：2011.10.7

  The three-component coupling reaction of substituted picolinaldehydes, amines, and formaldehyde to produce imidazo[1,5-a]pyridinium ions is reported, providing an efficient method for the preparation of N-heterocyclic carbenes (NHCs). Reactions proceed in high yields under mild conditions, allowing the incorporation of diverse functionality and chiral substituents. Higher order condensations are also described that provide access to multidentate NHC ligands useful for a variety of applications.