4-methylphenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 312957-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methylphenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 312957-61-2
• 化学式: C₄₈H₄₈O₁₇S
• 分子量: 928.965
• InChiKey: ZWAYEMGLPWLWIQ-YYSROVFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trichloroacetamido (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Galabiosyl供体；1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖的高效合成

  摘要：

  1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖转化为苯基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（5 ）和4-甲氧基苯基2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（8）的产率分别为73％（两步）和58％（三步）。使用N-碘代琥珀酰亚胺-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为促进剂，用供体5对受体8进行糖基化，以95％的产率提供了galabioside 9（8.8 g）。以高产率提供的进一步转化可适合用作合成含半乳糖的低聚糖中的糖基供体的异源活化的加拉比苷（硫糖苷（1），三氯乙酰亚胺（2）和溴糖（3））。此处报道的几种化合物是结晶的，极大地简化了纯化过程。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00154-3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 4-methoxyphenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 以90%的产率得到4-methylphenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Galabiosyl供体；1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖的高效合成

  摘要：

  1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖转化为苯基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（5 ）和4-甲氧基苯基2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（8）的产率分别为73％（两步）和58％（三步）。使用N-碘代琥珀酰亚胺-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为促进剂，用供体5对受体8进行糖基化，以95％的产率提供了galabioside 9（8.8 g）。以高产率提供的进一步转化可适合用作合成含半乳糖的低聚糖中的糖基供体的异源活化的加拉比苷（硫糖苷（1），三氯乙酰亚胺（2）和溴糖（3））。此处报道的几种化合物是结晶的，极大地简化了纯化过程。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00154-3

文献信息

• Structure–activity relationships of galabioside derivatives as inhibitors of E. coli and S. suis adhesins: nanomolar inhibitors of S. suis adhesins
  作者：Jörgen Ohlsson、Andreas Larsson、Sauli Haataja、Jenny Alajääski、Peter Stenlund、Jerome S. Pinkner、Scott J. Hultgren、Jukka Finne、Jan Kihlberg、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1039/b416878j

  日期：——

  Four collections of Galα1-4Gal derivatives were synthesised and evaluated as inhibitors of the PapG class II adhesin of uropathogenic Escherichia coli and of the PN and PO adhesins of Streptococcus suis strains. Galabiosides carrying aromatic structures at C1, methoxyphenyl O-galabiosides in particular, were identified as potent inhibitors of the PapG adhesin. Phenylurea derivatisation at C3′ and methoxymethylation at O2′ of galabiose provided inhibitors of the S. suis strains type PN adhesin with remarkably high affinities (30 and 50 nM, respectively). In addition, quantitative structure–activity relationship models for E. coli PapG adhesin and S. suis adhesin type PO were developed using multivariate data analysis. The inhibitory lead structures constitute an advancement towards high-affinity inhibitors as potential anti-adhesion therapeutic agents targeting bacterial infections.

  合成并评估了四种Galα1-4Gal衍生物作为产尿致病大肠杆菌PapG II类粘附素及链球菌豚型（Streptococcus suis）PN和PO粘附素的抑制剂。具有芳香结构的半乳糖双糖，特别是含有甲氧基苯基的O-半乳糖双糖，被确定为PapG粘附素的强效抑制剂。在半乳糖双糖的C3'位进行苯基脲衍生化，以及在O2'位进行甲氧基甲基化，提供了对S. suis PN型粘附素具有显著高亲和力的抑制剂（分别为30和50 nM）。此外，利用多变量数据分析方法建立了针对大肠杆菌PapG粘附素和S. suis PO型粘附素的定量构效关系模型。这些抑制剂的领先结构为开发高亲和力的潜在抗粘附治疗剂以靶向细菌感染提供了进展。