3-[(5-fluoropyridin-2-yl)oxy]-5,5-dimethyl-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]furan-2(5H)-one | 189954-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(5-fluoropyridin-2-yl)oxy]-5,5-dimethyl-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3-(5-Fluoro-pyridin-2-yloxy)-4-(4-methanesulfonyl-phenyl)-5,5-dimethyl-5H-furan-2-one；3-(5-fluoropyridin-2-yl)oxy-5,5-dimethyl-4-(4-methylsulfonylphenyl)furan-2-one
• CAS: 189954-64-1
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO₅S
• 分子量: 377.393
• InChiKey: SJQHTKCFPLTJMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(5-fluoropyridin-2-yl)oxy]-5,5-dimethyl-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]furan-2(5H)-one 在 tritium oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基甲基砜的碱催化氘和氚标记

  摘要：

  提出了一种用于方便地氚化被鉴定为人 Cox-2 的有效和选择性抑制剂和 DP 受体拮抗剂的化合物的芳基甲基砜的方法。用氘水进行碱催化交换反应，并使用质谱法计算出总氘掺入量，范围为 46% 至 99%。这些交换的结果被用作氚标记的指南，给出 28–120 mCi/mmol (1.03–4.43 GBq/mmol) 范围内的特定放射性。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.880
• 作为产物：
  描述：

  非罗考昔中间体 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-[(5-fluoropyridin-2-yl)oxy]-5,5-dimethyl-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 3-heteroaryloxy-4-phenyl-2(5H)-furanones as selective COX-2 inhibitors

  摘要：

  A series of 3-heteroaryloxy-4-phenyl-2-(5H)-furanones were prepared and evaluated for their potency and selectivity as COX-2 inhibitors. This led to the identification of L-778,736 as a potent, orally active and selective inhibitor of the COX-2 enzyme. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00560-0

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-heteroaryloxy-4-phenyl-2(5H)-furanones as selective COX-2 inhibitors
  作者：Cheuk K. Lau、Christine Brideau、Chi Chung Chan、Stella Charleson、Wanda A. Cromlish、Diane Ethier、Jacques Yves Gauthier、Robert Gordon、Jocelyne Guay、Stacia Kargman、Chun-Sing Li、Petpiboon Prasit、Denis Reindeau、Michel Thérien、Denise M. Visco、Lijing Xu

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00560-0

  日期：1999.11

  A series of 3-heteroaryloxy-4-phenyl-2-(5H)-furanones were prepared and evaluated for their potency and selectivity as COX-2 inhibitors. This led to the identification of L-778,736 as a potent, orally active and selective inhibitor of the COX-2 enzyme. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Base-catalyzed deuterium and tritium labeling of aryl methyl sulfones
  作者：John Scheigetz、Carl Berthelette、Chun Li、Robert J. Zamboni

  DOI：10.1002/jlcr.880

  日期：2004.10.30

  for conveniently tritiating the aryl methyl sulfones of compounds identified as potent and selective inhibitors of human Cox-2 and as DP receptor antagonists. A base-catalyzed exchange reaction was conducted with deuterated water and the total deuterium incorporation, ranging from 46 to 99%, was calculated using mass spectrometry. Results from these exchanges were used as guidelines for tritium labeling

  提出了一种用于方便地氚化被鉴定为人 Cox-2 的有效和选择性抑制剂和 DP 受体拮抗剂的化合物的芳基甲基砜的方法。用氘水进行碱催化交换反应，并使用质谱法计算出总氘掺入量，范围为 46% 至 99%。这些交换的结果被用作氚标记的指南，给出 28–120 mCi/mmol (1.03–4.43 GBq/mmol) 范围内的特定放射性。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.