1-(4-methylbenzyl)-2-(p-tolyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole | 78817-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)-2-(p-tolyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-3-[(4-methylphenyl)methyl]phenanthro[9,10-d]imidazole
• CAS: 78817-20-6
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂
• 分子量: 412.534
• InChiKey: JRHVYVDVJRPPDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 、 4-甲基苄胺 在 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到1-(4-methylbenzyl)-2-(p-tolyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  伯胺的银介导的 Cα(sp3)-H 官能化：合成两种不同类型 1,2,4,5-四取代咪唑的氧化 CN 偶联策略

  摘要：

  已经证明了一种新的银（I）介导的伯胺的 Cα（sp3）-H 键官能化和随后的氧化 C-N 交叉偶联反应。该协议提供了一种简单、高效和直接的方法来形成显着不同的 1,2,4,5-四取代咪唑。在该反应过程中，使用化学计量量的 Ag2CO3。反应完成后，银物质被成功回收和再利用，而没有任何活性损失。通过使用这种选择性氧化 C-N 偶联，很容易实现产品的良好收率，这是由关键的银 (I) 盐促进的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403465

文献信息

• Ni(<scp>ii</scp>)–salt catalyzed activation of primary amine-sp³C_α–H and cyclization with 1,2-diketone to tetrasubstituted imidazoles
  作者：Srikanta Samanta、Dipanwita Roy、Saikat Khamarui、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c3cc48437h

  日期：——

  NiCl₂·6H₂O and Ni(OAc)₂·4H₂O were found as efficient catalysts for C–H activation of benzyl and aliphatic amines for an unprecedented multi C–N bond forming cyclization with 1,2-diketones under refluxing toluene to furnish highly substituted and polycyclic imidazoles.

  NiCl₂·6H₂O 和 Ni(OAc)₂·4H₂O 被发现是对苄胺和脂肪胺进行C-H活化的高效催化剂，利用1,2-二酮在回流甲苯条件下进行前所未有的多个C-N键形成环化反应，生成高度取代和多环咪唑。
• DMSO promoted catalyst-free oxidative C–N/C–O couplings towards synthesis of imidazoles and oxazoles
  作者：Debasish Bera、Rajib Sarkar、Tiyasa Dhar、Pinaki Saha、Prasanta Ghosh、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/d4ob00383g

  日期：——

  (DMSO)-promoted catalyst-free oxidative C–N coupling and C–O coupling under oxidant-free conditions are outlined. This protocol is operationally simple and leads to various functionalized substituted imidazoles or oxazoles in good yields. To date, a very limited number of oxidation protocols have been established, where DMSO acts solely as a catalyst or an oxidant or both. In this report, DMSO is not only used

  概述了二甲亚砜 (DMSO) 促进的无催化剂氧化 C-N 偶联和无氧化剂条件下的 C-O 偶联。该方案操作简单，并且以良好的产率产生各种官能化的取代咪唑或恶唑。迄今为止，已经建立的氧化方案数量非常有限，其中 DMSO 仅充当催化剂或氧化剂或两者兼而有之。在本报告中，DMSO不仅用作C-N/C-O偶联剂，还用作这些氧化转化所需的氧化剂。因此，我们所证明的 DMSO 促进的无催化剂偶联转化有能力引领氧化偶联领域的新维度。
• Giri, B. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 4, p. 279 - 281
  作者：Giri, B. P.

  DOI：——

  日期：——