5-methyl-3-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 204773-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5-methyl-3-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-methyl-3-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carboxylate；ethyl 5-methyl-3-oxo-1,2-dihydropyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carboxylate
• CAS: 204773-07-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: FSXOGUOMTCNYMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以100%的产率得到5-Methyl-1,2-dihydropyrido[1,2-a]benzimidazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗焦虑药。吡啶并[1,2-a]苯并咪唑：GABA-A受体上苯并二氮杂binding结合位点的新型配体结构类别。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00001a005
• 作为产物：
  描述：

  o-nitrobenzene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-methyl-3-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗焦虑药。吡啶并[1,2-a]苯并咪唑：GABA-A受体上苯并二氮杂binding结合位点的新型配体结构类别。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00001a005

文献信息

• Synthesis and psychotropic activity of 3-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrido[1,2-a]-benzimidazole-4-carboxylic acid arylamides
  作者：A. I. Bokanov、M. I. Evstratova、K. F. Turchin、V. G. Granik、N. I. Andreeva、V. V. Asnina、S. M. Golovina、M. D. Mashkovskii

  DOI：10.1007/bf02464260

  日期：1997.10

  among which there are substances exhibiting anticonvulsive, sedative, and anxiolytic activity [l]. As was recently established, 3-oxo-l,2,3,5-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carboxylic acid amides (I) are also capable of interacting with GABA receptors at the benzodiazepine binding sites [1]. This fact suggests that the group of amides I may contain compounds possessing psychotropic properties

  众所周知，GABA-A受体能够与各种含有杂双环和/或杂三环片段的化合物相互作用，并且对所谓的苯二氮卓结合位点具有高亲和力。这些化合物的主要类别是苯二氮卓类、13-咔啉、咪唑并吡啶、吡唑并喹啉和咪唑并喹喔啉的衍生物，其中有表现出抗惊厥、镇静和抗焦虑活性的物质[l]。正如最近确定的那样，3-氧代-1,2,3,5-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-4-羧酸酰胺 (I) 也能够与苯二氮卓结合位点的 GABA 受体相互作用 [1] ]。这一事实表明酰胺组 I 可能含有具有精神药物特性的化合物。为了验证这个假设，我们根据先前建议的主要合成方案（没有实验细节）合成了一组新的酰胺 (I a Ig) [1]。该方案中的关键化合物是 3-氧代-1,2,3,5-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-4-羧酸 (II) 的乙酯，由 [1-( 2-氰乙基)苯并咪唑-2-基]乙酸(III)如专利[2]中所述。
• Potential Anxiolytic Agents. Pyrido[1,2-a]benzimidazoles: A New Structural Class of Ligands for the Benzodiazepine Binding Site on GABA-A Receptors
  作者：Bruce E. Maryanoff、Winston Ho、David F. McComsey、Allen B. Reitz、Philip P. Grous、Samuel O. Nortey、Richard P. Shank、Barry Dubinsky、Russell J. Jr. Taylor、Joseph F. Gardocki

  DOI：10.1021/jm00001a005

  日期：1995.1