(2S,3R,4S,6R,8R)-8-[(2R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-butan-1-yl]-3-methyl-2-tosyloxymethyl-4-triethylsiloxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane | 1071512-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,6R,8R)-8-[(2R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-butan-1-yl]-3-methyl-2-tosyloxymethyl-4-triethylsiloxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane
• 英文别名: [(2R,3R,4S,6R,8R)-8-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]-3-methyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1071512-32-7
• 化学式: C₃₄H₆₂O₇SSi₂
• 分子量: 671.099
• InChiKey: UUROIDRLEGSDSM-GFXGLFJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.97
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (2S,3R,4S,6R,8R)-4-acetoxy-8-[(2R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-butan-1-yl]-3-methyl-2-tosyloxymethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane 在 potassium carbonate 、 咪唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(2S,3R,4S,6R,8R)-8-[(2R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-butan-1-yl]-3-methyl-2-tosyloxymethyl-4-triethylsiloxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化法合成抗肿瘤抗生素奥沙霉素的螺缩醛部分

  摘要：

  据报道合成了抗肿瘤抗生素奥沙霉素的螺缩醛部分（C20-C33）。二硫缩醛的阳极氧化实现了保护基团的同时去除和缩醛化，从而以优异的产率提供了相应的6，6-螺缩醛结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.078