5-Bromo-2-iodo-N-ethyl benzamide | 1295978-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-2-iodo-N-ethyl benzamide
• 英文别名: 5-bromo-N-ethyl-2-iodobenzamide
• CAS: 1295978-68-5
• 化学式: C₉H₉BrINO
• mdl: MFCD19595465
• 分子量: 353.985
• InChiKey: KEOBSILORRYJSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯酚 、 5-Bromo-2-iodo-N-ethyl benzamide 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 二苯甲酰基甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到N-ethyl-2-bromo-7-chlorodibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的交叉偶合被机会主义的微笑重排所打断：一种有效的多米诺骨牌方法对二苯并x并pin酮

  摘要：

  意外的笑容！据报道，由多米诺骨牌序列在意外的笑容重排的辅助下，对苯并恶唑酮类化合物进行了异常且高度区域选择性的合成。该方法对电子分化的酚有效，并且对苯甲酰胺取代基的变化表现出高度的耐受性。提供了初步的力学数据支持的合理的反应路径。

  DOI：

  10.1002/anie.201106786
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-Bromo-2-iodo-N-ethyl benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的交叉偶合被机会主义的微笑重排所打断：一种有效的多米诺骨牌方法对二苯并x并pin酮

  摘要：

  意外的笑容！据报道，由多米诺骨牌序列在意外的笑容重排的辅助下，对苯并恶唑酮类化合物进行了异常且高度区域选择性的合成。该方法对电子分化的酚有效，并且对苯甲酰胺取代基的变化表现出高度的耐受性。提供了初步的力学数据支持的合理的反应路径。

  DOI：

  10.1002/anie.201106786

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Aryl Halides with Diverse Directing Groups
  作者：Jiabin Xu、Xin Mu、Pinhong Chen、Jinxing Ye、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ol501742a

  日期：2014.8.1

  The expansion of cross-coupling components in Cu-catalyzed C-X bond forming reactions have received much attention recently. A novel Cu-catalyzed trifluoromethylthiolation of aryl bromides and iodides with the assistance of versatile directing groups such as pyridyl, methyl ester, amide, imine and oxime was reported. CuBr was used as the catalyst, and 1,10-phenanthroline as the ligand. By changing the solvent from acetonitrile to DMF, the coupling process could even take place at room temperature.