6-phenyl-3,3-dimethyl-5-thioxomorpholin-2-one | 1263796-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 6-phenyl-3,3-dimethyl-5-thioxomorpholin-2-one
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-6-phenyl-5-sulfanylidenemorpholin-2-one；3,3-dimethyl-6-phenyl-5-sulfanylidenemorpholin-2-one
• CAS: 1263796-82-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: DDQHHSXPPCCGKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3,3-dimethyl-6-phenylmorpholin-2,5-dion 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以68%的产率得到6-phenyl-3,3-dimethyl-5-thioxomorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3,6,6-四甲基吗啉-2,5-二酮及其5-单硫代和2,5-二硫代衍生物的合成和晶体结构

  摘要：

  3,3-二甲基吗啉-2,5-二酮4a的合成可通过3型线性前体的``直接酰胺环化''轻松实现，该线性前体是通过偶联2,2-二甲基-2 H-叠氮基- 3-胺2与2-羟基链烷酸1。根据反应条件，用Lawesson试剂对4a进行亚硫酰化反应，分别得到相应的5-thioxomorpholin-2-ones 10和吗啉-2,5-dithiones 11。的结构3AA，4AA，10A和11A由X射线晶体学确定。通过相应的含S前体的环化制备含S的吗啉-2,5-二酮类似物或thiomorpholine-2,5-二酮的所有尝试均未成功，并导致了其他各种产品。其中一些的结构也已通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000318