methyl 4-[N-tert-butoxycarbonyl-(4R)-acetoxy-(2S)-pyrrolidinylmethoxy]benzoate | 316122-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[N-tert-butoxycarbonyl-(4R)-acetoxy-(2S)-pyrrolidinylmethoxy]benzoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-4-acetyloxy-2-[(4-methoxycarbonylphenoxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 316122-37-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₇
• 分子量: 393.437
• InChiKey: PEQGUMBCFZDHFX-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[N-tert-butoxycarbonyl-(4R)-acetoxy-(2S)-pyrrolidinylmethoxy]benzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到methyl 4-[1-tert-butoxycarbonyl-(4R)-hydroxy-(2S)-pyrrolidinyl]methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  4-(Pyrrolidinyl)methoxybenzoic Acid Derivatives as a Potent, Orally Active VLA-4 Antagonist

  摘要：

  合成了一系列苯甲酸衍生物作为VLA-4拮抗剂。优化侧重于活性和细胞通透性所需的亲脂性，最终鉴定出活性良好（IC50分别为1.6纳摩尔）和适度亲脂性（Log D=2.0，1.8）的化合物15b和15e。此外，化合物15e在30毫克/千克口服剂量下对小鼠哮喘模型显示出疗效。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1515
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-acetoxy-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 4-[N-tert-butoxycarbonyl-(4R)-acetoxy-(2S)-pyrrolidinylmethoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  4-(Pyrrolidinyl)methoxybenzoic Acid Derivatives as a Potent, Orally Active VLA-4 Antagonist

  摘要：

  合成了一系列苯甲酸衍生物作为VLA-4拮抗剂。优化侧重于活性和细胞通透性所需的亲脂性，最终鉴定出活性良好（IC50分别为1.6纳摩尔）和适度亲脂性（Log D=2.0，1.8）的化合物15b和15e。此外，化合物15e在30毫克/千克口服剂量下对小鼠哮喘模型显示出疗效。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1515