5-methoxyisatin-3-(4'-phenyl-2'-thiazolyl)hydrazone | 114361-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxyisatin-3-(4'-phenyl-2'-thiazolyl)hydrazone
• 英文别名: 5-methoxy-3-[2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)hydrazinyl]indol-2-one
• CAS: 114361-79-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 350.401
• InChiKey: YZAJOWXRIRMCOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxyisatin-3-(4'-phenyl-2'-thiazolyl)hydrazone 在 三氯氧磷 作用下， 以68%的产率得到1-phenyl-7-methoxythiazolo<2'-3':3,4>-<1,2,4>triazino<5,6-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Dahiya, Rajinder; Narayan, Sat; Bindal, Varinder, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 535 - 538

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 5-methoxyisatin-3-(4'-phenyl-2'-thiazolyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  对3-芳基肼基吲哚满-2-一衍生物对β-淀粉样蛋白聚集和神经毒性的多靶点活性的结构-活性关系的见解。

  摘要：

  尽管迄今为止进行的临床试验存在争议，但通过寻找小分子Aβ聚集抑制剂来预防β淀粉样蛋白（Aβ）沉积和神经毒性仍然是寻找有效治疗阿尔茨海默氏病（AD）及其相关药物的目标。神经变性综合征。作为先前研究的延续，合成并测定了一系列新的3-（2-芳基hydr基）吲哚-2-酮衍生物，研究了取代基对吲哚核心和芳基moiety部分的影响。与参考化合物1相比，我们公开了在吲哚氮上带有烷基取代基和在芳基moiety部分上具有相当耐受性的生物等位取代基的等价衍生物。对于大多数研究的化合物，通过双线性关系，通过反相HPLC方法评估，发现Aβ40聚集的抑制作用（表示为pIC50）与亲脂性相关。N 1-环丙基衍生物28在Aβ42低聚物毒性和过氧化氢诱导的氧化应激的基于细胞的试验中进行了测试，显示出显着的细胞保护作用。这项研究证实了isatin在制备可影响AD涉及的不同生化途径的多靶标小分子中的多功能性。

  DOI：

  10.3390/molecules23071544

文献信息

• DAHIYA, RAJINDER;NARAYAN, SAT;BINDAL, VARINDER;KUMAR, VINOD;HANDA, R. N.;+, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 6, 535-538
  作者：DAHIYA, RAJINDER、NARAYAN, SAT、BINDAL, VARINDER、KUMAR, VINOD、HANDA, R. N.、+

  DOI：——

  日期：——