1,6-anhydro-3,5-dideoxy-3-C-methyl-5-C-methylene-β-D-ribo-5-hexofuranose | 113660-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,6-anhydro-3,5-dideoxy-3-C-methyl-5-C-methylene-β-D-ribo-5-hexofuranose
• 英文别名: (1R,5S,6S,7R)-6-methyl-4-methylidene-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-ol
• CAS: 113660-89-2
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: CCAXCSWKEQDDGQ-LXGUWJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,5-dideoxy-3-C-methyl-5-C-methylene-β-D-ribo-5-hexofuranose 在 咪唑 、 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-Butyl-((1R,4S,5R,6R,7R)-4,6-dimethyl-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-7-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  两性霉素 B 苷元 C-21–C-37 片段的对映体特异性合成

  摘要：

  3-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 立体选择性转化为 3,5-dideoxy-4-O-(甲氧基甲基)-3,5-di-C-methyl -6-O-pivaloyl-L-talose ethylene dithioacetal (31) via 3,5-dideoxy-4-O-(甲氧基甲基)-3,5-di-C-methyl-L-talopyranuro-6,2-lactone 乙烯二硫缩醛 (24) 分 10 步（总收率 23.6%）。31 脱硫 [Raney Ni W-4, 92% 产率]，然后三步转化（91% 产率）得到 2,4,6-三脱氧-5-O-（二乙基异丙基甲硅烷基）-3-O-（甲氧基甲基）- 2,4-二-C-甲基-L-altrose，通过使用(2E,4E)-6-(二甲氧基膦基)-2,4-己二烯酸甲酯两次烯化得到目标化合物，全反式-己烯醛4

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2151
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-5-C-methylene-α-D-ribo-hexofuranose 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.0h， 以13%的产率得到1,6-anhydro-3,5-dideoxy-3-C-methyl-5-C-methylene-β-D-ribo-5-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  两性霉素 B 苷元 C-21–C-37 片段的对映体特异性合成

  摘要：

  3-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 立体选择性转化为 3,5-dideoxy-4-O-(甲氧基甲基)-3,5-di-C-methyl -6-O-pivaloyl-L-talose ethylene dithioacetal (31) via 3,5-dideoxy-4-O-(甲氧基甲基)-3,5-di-C-methyl-L-talopyranuro-6,2-lactone 乙烯二硫缩醛 (24) 分 10 步（总收率 23.6%）。31 脱硫 [Raney Ni W-4, 92% 产率]，然后三步转化（91% 产率）得到 2,4,6-三脱氧-5-O-（二乙基异丙基甲硅烷基）-3-O-（甲氧基甲基）- 2,4-二-C-甲基-L-altrose，通过使用(2E,4E)-6-(二甲氧基膦基)-2,4-己二烯酸甲酯两次烯化得到目标化合物，全反式-己烯醛4

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2151

文献信息

• KINOSHITA, MITSUHIRO;TAKAMI, HITOSHI;TANIGUCHI, MASATO;TAMAI, TETSURO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2151-2161
  作者：KINOSHITA, MITSUHIRO、TAKAMI, HITOSHI、TANIGUCHI, MASATO、TAMAI, TETSURO

  DOI：——

  日期：——