1-phenylethan-1-one O-(3-nitrophenyl) oxime | 1166839-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylethan-1-one O-(3-nitrophenyl) oxime
• 英文别名: acetophenone O-3-nitrophenyl oxime
• CAS: 1166839-23-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: AQDXNOPCWAFFTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氟硝基苯 在 高氯酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-phenylethan-1-one O-(3-nitrophenyl) oxime
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的氮中心自由基的产生：无金属氢化和亚氨基羟基化环化反应

  摘要：

  通过设计一类新型的反应性O-芳基肟实现了亚胺基在新型和不同的加氢和亚氨基羟基化环化反应中的形成和使用。由于它们的低还原电位，廉价的有机染料曙红Y可以用作有机催化加氢反应的光催化剂。此外，还确定了独特的亚氨基羟基化反应的条件。从肟和Et 3 N的新型电子供体-受体复合物中可见光介导的电子转移被认为是该过程的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201507641

文献信息

• Copper(II) Acetate–Mediated Cross-Coupling of Phenylboronic Acids with Aryloximes: Synthesis of O-Aryloximes
  作者：Xing-Hua Feng、Guo-Zhen Zhang、Cheng-Qun Chen、Ming-Yu Yang、Xiao-Yun Xu、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1080/00397910802590910

  日期：2009.4.22

  A novel method for the synthesis of O-aryloxime is described. It consisted of the coupling reaction between phenylboronic acids and aryloximes in the presence of catalytic quantities of copper(II) acetate. This reaction takes place in the presence of pyridine under a mild condition (DCE, Rt, 24-36h) with moderate yield. It represents a good alternative to known methods for O-aryloxime synthesis.