dimethyl ((methyl(phenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate | 1620805-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl ((methyl(phenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: N-[dimethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-N-methylaniline
• CAS: 1620805-59-5
• 化学式: C₁₆H₂₀NO₃P
• 分子量: 305.313
• InChiKey: QZGDXRPYOLLKJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl ((methyl(phenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-甲基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂结合的α-氨基烷基自由基中间体，用于控制亚胺离子的好氧氧化†

  摘要：

  研发了一种由催化剂与催化剂结合的亚胺基α-氨基烷基自由基中间体，以控制其形成和与好氧的反应性。通过容易形成自由基中间体及其随后的反应性证明了催化剂的影响，包括使用手性亚磷酸酯催化剂进行的第一催化剂控制的对映选择性好氧氧化反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob01032c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 N-甲基苯胺 、 三甲氧基磷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.03h， 以58%的产率得到dimethyl ((methyl(phenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下一锅合成α-氨基膦酸酯的水介导的绿色环保方案

  摘要：

  日益增长的环境意识和对经济的关注已导致对重要的有机合成子采用高效的一锅，三成分，绿色方法的考虑。我们在这里描述了一种简单，优雅且高产的方案，该方案用于在环境温度下使醛，胺和亚磷酸三甲酯反应在完全无溶剂，无催化剂的条件下合成α-氨基膦酸酯。 在这里，我们描述了一种简单，优雅且高产的方案，该方案用于在无溶剂，无催化剂的条件下通过使醛，胺和亚磷酸三甲酯在环境温度下反应来合成α-氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0608-x

文献信息

• Synthesis of α-Aminophosphonates via Phosphonylation of an Aryne–Imine Adduct
  作者：Taehyun Lim、Byeong Moon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01410

  日期：2020.10.16

  Multicomponent phosphonylation is accomplished upon the reaction of an imine with an aryne generated in situ in the presence of a dialkyl phosphite. This transition-metal-free protocol shows a broad substrate scope, providing a variety of α-aminophosphonates in moderate to good yields. A plausible mechanism for the reaction is proposed based on a deuterium exchange experiment.

  在亚磷酸二烷基酯存在下，亚胺与原位生成的芳烃反应可完成多组分膦酰化反应。这种无过渡金属的方案显示了广泛的底物范围，可提供中等至良好产率的多种α-氨基膦酸酯。基于氘交换实验，提出了一种合理的反应机理。