2,4-dimethyl-3-phenylcyclopenten-1-one | 128192-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-3-phenylcyclopenten-1-one
• 英文别名: 2,4-dimethyl-3-phenyl-2-cyclopenten-1-one；2,4-dimethyl-3-phenylcyclopent-2-enone；2,4-dimethyl-3-phenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 128192-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: BCDQMZIYRWXSKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-1-phenyl-2,5-dimethyl-1,4-pentadien-3-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-1-((R)-2-(4-fluorophenyl)-2-methylpyrrolidin-1-yl)-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2,4-dimethyl-3-phenylcyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  氢键供体/路易斯酸共催化对映选择性质子转移未活化二烯酮的不对称纳扎罗夫环化

  摘要：

  我们报道了手性氢键供体与甲硅烷基路易斯酸共同催化的对映选择性纳扎罗夫环化。所开发的转化可以从各种简单的未活化二烯酮中获得高水平对映选择性（高达 95% ee）的三取代环戊烯酮。动力学和机理研究与可逆 4π 电环化 C−C 键形成步骤一致，随后以速率和对映体决定质子转移作为催化模式。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000831

文献信息

• A General and Regioselective Synthesis of Cyclopentenone Derivatives through Nickel(0)-Mediated [3 + 2] Cyclization of Alkenyl Fischer Carbene Complexes and Internal Alkynes
  作者：José Barluenga、Pablo Barrio、Lorena Riesgo、Luis. A. López、Miguel Tomás

  DOI：10.1021/ja075106+

  日期：2007.11.1

  2-cyclopentenone derivatives 3-6 are synthesized by the nickel(0)-mediated [3 + 2] cyclization reaction of chromium alkenyl(methoxy)carbene complexes 1 and internal alkynes 2. The reaction takes place with complete regioselectivity with both unactivated alkynes and activated alkynes (electron-withdrawing and electron-donating substituted alkynes). Representative cycloadducts containing boron and tin

  通过镍 (0) 介导的 [3 + 2] 铬烯基（甲氧基）卡宾配合物 1 和内部炔烃 2 的环化反应合成了多种取代的 2-环戊烯酮衍生物 3-6。该反应具有完全的区域选择性具有未活化的炔烃和活化的炔烃（吸电子和供电子取代的炔烃）。含有硼和锡取代基的代表性环加合物被进一步证明是经典 Pd 催化的 CC 偶联过程中的活性伙伴，可以生产 2-芳基和 2-炔基取代的环戊烯酮 9-13。
• Synthesis of Cyclopentenols and Cyclopentenones via Nickel-Catalyzed Reductive Cycloaddition
  作者：Aireal D. Jenkins、Ananda Herath、Minsoo Song、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja206722t

  日期：2011.9.14

  Strategies for the reductive cycloaddition of enals or enoates with alkynes have been developed. The enal-alkyne cycloaddition directly affords cyclopentenols, whereas the enoate-alkyne cycloaddition affords the analogous cyclopentenones. The mechanism of these processes likely involves formation and protonation of a metallacyclic intermediate. The general strategy provides a straightforward entry

  已经开发了烯醛或烯酸酯与炔烃的还原环加成的策略。烯醛-炔环加成直接提供环戊烯醇，而烯酸酯-炔环加成提供类似的环戊烯酮。这些过程的机制可能涉及金属环中间体的形成和质子化。一般策略提供了从简单、稳定的 π 系统到五元环产品的直接入口。
• Acid-Promoted Iso-Nazarov Cyclization of Conjugated <i>trans</i>-Dienones and Dienals for the Synthesis of 2-Cyclopentenones
  作者：Agustina La-Venia、Lucas Passaglia、Lucía Gurgone、Vincent Gandon、Martín J. Riveira

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01783

  日期：2022.10.21

  The acid-promoted cyclization of all-trans linearly conjugated dienones and dienals constitutes a synthetic strategy for the construction of 2-cyclopentenones.

  全反式线性共轭二烯酮和二烯醛的酸促进环化构成了构建 2-环戊烯酮的合成策略。
• Direct synthesis of polysubstituted cyclopentenones from ketones and aldehydes catalyzed by zirconium compounds
  作者：Tsuyoshi Yuki、Motochika Hashimoto、Yutaka Nishiyama、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo00068a060

  日期：1993.7
• Synthesis and reactions of .alpha.-chloro-.beta.,.gamma.-unsaturated esters. 2. Application to the synthesis of dihydrojasmone, cis-jasmone, desoxyallethrolone, and novel cyclopentenones
  作者：Jacob Mathew

  DOI：10.1021/jo00305a028

  日期：1990.8