1-phenyl-4-penten-1-one (E)-O-acetyloxime | 628691-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-penten-1-one (E)-O-acetyloxime
• 英文别名: [(E)-1-phenylpent-4-enylideneamino] acetate
• CAS: 628691-84-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: SOXRAGTYVFKVRY-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-penten-1-one (E)-O-acetyloxime 在 1,4-环己二烯 、 1,5-二羟基萘 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到2-methyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-不饱和酮-乙酰肟自由基环化合成二氢吡咯和吡咯衍生物

  摘要：

  用催化量的 1,5-萘二醇或氢醌、乙酸和 1,4-环己二烯处理 γ,δ-不饱和酮 O-乙酰肟，得到各种二氢吡咯和吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2003
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-phenyl-4-penten-1-one (E)-O-acetyloxime
  参考文献：
  名称：

  通过易得肟酯的还原活化无肼光氧化还原催化合成吖嗪

  摘要：

  在此，我们提出了一种新型的、无肼的光氧化还原催化平台，用于使用温和、简单的反应条件合成吖嗪。虽然先前的肟酯的能量转移活化导致O-辅助基团和自由基与亚胺基的组合脱羧，但本文的还原电子转移策略仅使用三芳胺有机光催化剂且不使用添加剂即可提供高产率的吖嗪。通过连续流反应器很容易实现放大。机理研究表明光催化剂和基材的预组装是实现高效、选择性 N-N 亚氨基自由基偶联的关键。

  DOI：

  10.1039/d4gc00804a

文献信息

• Divergent Iron-Catalyzed Coupling of<i>O</i>-Acyloximes with Silyl Enol Ethers
  作者：Hai-Bin Yang、Nicklas Selander

  DOI：10.1002/chem.201605636

  日期：2017.2.3

  An iron‐catalyzed coupling reaction of O‐acyloximes and O‐benzoyl amidoximes with silyl enol ethers is reported. The protocol provides access to functionalized pyrroles, 1,6‐ketonitriles, pyrrolines and imidazolines via carbon‐centered radicals generated from an initially formed iminyl radical. The intramolecular cyclization and ring‐opening processes of the iminyl radical take place preferentially

  据报道，O-酰基肟和O-苯甲酰a肟与甲硅烷基烯醇醚的铁催化偶联反应。该协议提供了通过最初形成的亚胺基生成的碳中心基团来访问官能化的吡咯，1,6-酮腈，吡咯啉和咪唑啉的途径。亚胺基的分子内环化和开环过程优先于通过1,3-氢转移进行的反应，从而提供了对肟催化的铁催化反应的见解。廉价且环保的铁催化剂，广泛的底物范围和官能团的相容性使该方案可用于合成有价值的含氮产物。
• Photochemical radical cyclization of γ,δ-unsaturated ketone oximes to 3,4-dihydro-2H-pyrroles
  作者：Mitsuru Kitamura、Yutaka Mori、Koichi Narasaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.062

  日期：2005.4

  4-Dihydro-2H-pyrroles are synthesized from γ, δ-unsaturated oximes by photochemical radical cyclization with 1,5-dimethoxynaphthalene (DMN) as the sensitizer. The cyclization of alkyl ketone O-acetyloximes proceeds via photosensitized electron transfer in the presence of acetic acid, while conjugated oximes of aryl and α,β-unsaturated ketones are cyclized via energy transfer.

  通过以1,5-二甲氧基萘（DMN）为光敏剂的光化学自由基环化反应，由γ，δ-不饱和肟合成3,4-Dihydro-2 H-吡咯。烷基酮O-乙酰肟的环化反应是在乙酸存在下通过光敏电子转移进行的，而芳基和α，β-不饱和酮的共轭肟则通过能量转移而被环化。
• [EN] USE OF γ,δ-UNSATURATED OXIME ESTER COMPOUNDS AS PHOTOINITIATORS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS ESTERS OXIMES γ,δ-INSATURÉS COMME PHOTOINITIATEURS<br/>[ZH] γ,δ-不饱和肟酯化合物作为光引发剂的用途
  申请人：[en]HUBEI GURUN TECHNOLOGY CO., LTD;[zh]湖北固润科技股份有限公司

  公开号：WO2022257957A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  本发明涉及一种式(I)的γ,δ-不饱和肟酯化合物作为光引发剂的用途，其中各变量如说明书中所定义。本发明还涉及该γ,δ-不饱和肟酯化合物的制备方法。本发明的γ,δ-不饱和肟酯化合物在作为光引发剂时具有优异的引发效率。
• Low-valent zirconocene-mediated cyclization of γ,δ-unsaturated oximes
  作者：Mitsuru Kitamura、Yuki Shintaku、Daisuke Kudo、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.055

  日期：2010.9

  gamma,delta-Unsaturated O-methyl oximes were cyclized to dihydropyrrole by the treatment of (1-butene)ZrCp2 3 prepared by Negishi's procedure (reaction with Cp2ZrCl2 and two equivalents of n-BuLi). In this cyclization, the geometry of oximes was affected and syn-oximes were cyclized efficiently. However, it was found that the anti-oxime is not suitable for the cyclization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.