lobelanidine monoacetate | 1146626-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lobelanidine monoacetate
• CAS: 1146626-22-3
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₃
• 分子量: 381.515
• InChiKey: FIFDANLCQLSIEM-QPXUXIHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lobelanidine monoacetate 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 [(S)-2-[(2S,6R)-1-methyl-6-(2-oxo-2-phenylethyl)piperidin-2-yl]-1-phenylethyl acetate]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-lobeline via enzymatic desymmetrization of lobelanidine

  摘要：

  The bioactive alkaloid (-)-lobeline was synthesized via the stereoselective acylation (desymmetrization) of meso-lobelanidine by vinyl acetate in the presence of Candida antarctica lipase B. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.055
• 作为产物：
  描述：

  lobelanidine diacetate 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以23%的产率得到lobelanidine monoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-lobeline via enzymatic desymmetrization of lobelanidine

  摘要：

  The bioactive alkaloid (-)-lobeline was synthesized via the stereoselective acylation (desymmetrization) of meso-lobelanidine by vinyl acetate in the presence of Candida antarctica lipase B. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.055