1-methoxy-4-(3-methylpent-1-yn-1-yl)benzene | 85433-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(3-methylpent-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(3-methylpent-1-ynyl)benzene
• CAS: 85433-88-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: SREHUXXEMOYDAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyllithium 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-methoxy-4-(3-methylpent-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Reaction de perhalostyrenes avec les organolithiens. Preparation d'aryl-1 alcynes-1 ramifies par l'intermediaire d'aryl fluoro acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85592-6

文献信息

• Nickel-Catalyzed Sonogashira Reactions of Non-activated Secondary Alkyl Bromides and Iodides
  作者：Jun Yi、Xi Lu、Yan-Yan Sun、Bin Xiao、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201307069

  日期：2013.11.18

  A nicked reaction: The title reaction of terminal alkynes with non‐activated secondary alkyl iodides and bromides was accomplished for the first time. This reaction provides a new and practical approach for the synthesis of substituted alkynes (see scheme; cod=cyclo‐1,5‐octadiene).

  昵称反应：首次完成末端炔与未活化的仲烷基碘和溴化物的标题反应。该反应为合成取代炔烃提供了一种新的实用方法（见方案； cod = cyclo-1,5-辛二烯）。
• Redox-Activated Amines in C(<i>sp</i>³)–C(<i>sp</i>) and C(<i>sp</i>³)–C(<i>sp</i>²) Bond Formation Enabled by Metal-Free Photoredox Catalysis
  作者：Michał Ociepa、Joanna Turkowska、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acscatal.8b03437

  日期：2018.12.7

  one of the most prevalent structural motifs in organic chemistry. Therefore, application of amines as alkylating agents in synthesis is highly compelling. Herein, we present a metal-free photoredox strategy for the formation of C(sp3)–C(sp) and C(sp3)–C(sp2) bonds from redox-activated primary amine derivatives. The developed reaction of 2,4,6-triphenylpyridinium salts with alkynyl p-tolylsulfones, leading

  氨基代表有机化学中最普遍的结构基序之一。因此，在合成中应用胺作为烷基化剂非常引人注目。在这里，我们提出了一种由氧化还原活化的伯胺衍生物形成C（sp 3）–C（sp）和C（sp 3）–C（sp 2）键的无金属光氧化还原策略。2,4,6-三苯基吡啶鎓盐与炔基对-的反应发达甲苯砜可生成功能化的炔烃，易于扩展，并具有广泛的底物范围，高化学选择性和温和条件。复杂分子支架的多样化也突出了其潜力。另外，该方法也适用于由乙烯基苯基砜合成（E）-烯烃。机理研究有助于阐明伯和仲烷基取代的吡啶鎓盐在反应性上的意想不到的差异。
• A Solely Fe‐Catalyzed Sonogashira‐Type Coupling of non‐Activated Secondary Alkyl Iodides with Terminal Alkynes
  作者：Fedor Zhurkin、William Parisot、Guillaume Lefèvre

  DOI：10.1002/adsc.202301340

  日期：2024.4.23

  An iron‐catalyzed Sonogashira coupling of non‐activated secondary alkyl iodides with terminal alkynes is described. The reaction proceeds under mild conditions in N‐MethylPyrrolidone without auxiliary ligand or co‐catalyst. This procedure allowed the obtention of 28 coupling products. Moreover, slow addition of LiHMDS base allows to achieve up to 89% yields. This method enables the conversion of non‐activated

  描述了非活化仲烷基碘与末端炔烃的铁催化 Sonogashira 偶联。该反应在 N-甲基吡咯烷酮中温和条件下进行，无需辅助配体或助催化剂。该程序获得了 28 种偶联产物。此外，缓慢添加 LiHMDS 碱可实现高达 89% 的产率。该方法能够在铁催化的Sonogashira型交叉偶联中转化未活化的烷基碘，这是迄今为止铁催化剂无法实现的。初步机理研究表明催化过程中关键的单电子转移的影响。
• MARTIN, S.;SAUVETRE, R.;NORMANT, J. -F., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 42, 4329-4332
  作者：MARTIN, S.、SAUVETRE, R.、NORMANT, J. -F.

  DOI：——

  日期：——