benzylktris(9-triptycyl)stannane | 625115-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: benzylktris(9-triptycyl)stannane
• 英文别名: benzyltris(9-triptycyl)stannane
• CAS: 625115-66-4
• 化学式: C₆₇H₄₆Sn
• 分子量: 969.812
• InChiKey: VDXANGNRVVQRGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.03
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tris(9-tryptycyl)tin bromide 、 溴甲苯 在 t-butyllithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以31%的产率得到benzylktris(9-triptycyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  烷基三（9-三苯甲基）锡烷的动态立体化学

  摘要：

  使用两种探针、苄基亚甲基和芳香环质子信号对苄基三（9-三苯甲基）锡烷 (4) 进行的 1H 动态 NMR 研究表明，手性构象异构体的对映异构化发生在 ΔG‡ 为 64.2 kJ mol-1 a​​t 300 K。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.964

文献信息

• Dynamic Stereochemistry of Alkyltris(9-triptycyl)stannanes
  作者：Gaku Yamamoto、Megumi Kaneko、Miki Ohkuma、Mao Minoura

  DOI：10.1246/cl.2003.964

  日期：2003.10

  1H dynamic NMR study of benzyltris(9-triptycyl)stannane (4) using two probes, the benzylic methylene and the aromatic peri-proton signals, revealed that the enantiomerization of the chiral conformers took place with ΔG‡ of 64.2 kJ mol−1 at 300 K.

  使用两种探针、苄基亚甲基和芳香环质子信号对苄基三（9-三苯甲基）锡烷 (4) 进行的 1H 动态 NMR 研究表明，手性构象异构体的对映异构化发生在 ΔG‡ 为 64.2 kJ mol-1 a​​t 300 K。
• Static and Dynamic Stereochemistry of Tris(9-triptycyl)stannane Derivatives
  作者：Gaku Yamamoto、Shozo Ohta、Megumi Kaneko、Kaoru Mouri、Miki Ohkuma、Ryo Mikami、Yosuke Uchiyama、Mao Minoura

  DOI：10.1246/bcsj.78.487

  日期：2005.3

  Static and dynamic stereochemistry of several tris(9-triptycyl)stannane derivatives Tp 3 SnX (X = H, halogens, and alkyl groups) were studied. X-ray crystallography of the bromo and methyl compounds showed that the Sn atomwas fundamentally tetrahedral and that the three Tp groups meshed with each other like bevel gears and formed a near-C 3 chiral conformation. The rate constants for enantiomerization

  研究了几种三（9-三苯乙烯基）锡烷衍生物 Tp 3 SnX（X = H、卤素和烷基）的静态和动态立体化学。溴和甲基化合物的 X 射线晶体学表明，Sn 原子基本上是四面体，三个 Tp 基团像锥齿轮一样相互啮合并形成近 C 3 手性构象。溶液中手性构象对映异构化的速率常数可以通过芳族质子信号的线形分析获得，即使不存在对映异构化的直接探针，如苄基。随着取代基 X 变得更大，对映异构化的能垒降低，这表明在引入更大的基团后，基态比过渡态更不稳定。