3-nitro-9,12-dioxatetracyclo[12.8.0.02,7.017,22]docosa-1(14),2(7),3,5,15,17,19,21-octaene-8,13-dione | 121794-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-nitro-9,12-dioxatetracyclo[12.8.0.02,7.017,22]docosa-1(14),2(7),3,5,15,17,19,21-octaene-8,13-dione
• CAS: 121794-27-2
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₆
• 分子量: 363.326
• InChiKey: QZTDXGFDHUSOQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-9,12-dioxatetracyclo[12.8.0.02,7.017,22]docosa-1(14),2(7),3,5,15,17,19,21-octaene-8,13-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到1-(2-Carboxy-6-nitro-phenyl)-naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Ullmann 偶联反应不对称合成轴向手性、不对称二苯甲酸

  摘要：

  描述了不对称二苯甲酸的实用途径。乙二醇与两种不同的 2-卤代苯甲酰氯连续酯化得到相应的混合二酯，在稀释条件下用铜粉在沸腾的 DMF 中处理。硅胶柱色谱法可以将分子内偶联的环二酯（产率 30-60%）与伴随 Ullmann 反应的其他副产物分离，碱水解得到不对称的二苯甲酸。由 (R)-1,1'-bi-2-naphthol 制备的混合二酯反应获得了对映体过量超过 99% 的轴向手性、不对称二苯甲酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3249
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-naphthalene-2-carboxylic acid 2-hydroxy-ethyl ester 在 铜 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-nitro-9,12-dioxatetracyclo[12.8.0.02,7.017,22]docosa-1(14),2(7),3,5,15,17,19,21-octaene-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Ullmann 偶联反应不对称合成轴向手性、不对称二苯甲酸

  摘要：

  描述了不对称二苯甲酸的实用途径。乙二醇与两种不同的 2-卤代苯甲酰氯连续酯化得到相应的混合二酯，在稀释条件下用铜粉在沸腾的 DMF 中处理。硅胶柱色谱法可以将分子内偶联的环二酯（产率 30-60%）与伴随 Ullmann 反应的其他副产物分离，碱水解得到不对称的二苯甲酸。由 (R)-1,1'-bi-2-naphthol 制备的混合二酯反应获得了对映体过量超过 99% 的轴向手性、不对称二苯甲酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3249

文献信息

• MIYANO, SOTARO;FUKUSHIMA, HIROSHI;HANDA, SHIGERU;ITO, HIROMITSU;HASHIMOTO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 9, C. 3249-3254
  作者：MIYANO, SOTARO、FUKUSHIMA, HIROSHI、HANDA, SHIGERU、ITO, HIROMITSU、HASHIMOTO+

  DOI：——

  日期：——