Tert-butyl 3-(chlorosulfonyl)phenylcarbamate | 269747-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 3-(chlorosulfonyl)phenylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(3-chlorosulfonylphenyl)carbamate
• CAS: 269747-26-4
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₄S
• 分子量: 291.755
• InChiKey: GLRCOVCCHBYKRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-(chlorosulfonyl)phenylcarbamate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(3-Aminophenyl)sulfonyl-[(4-nitrophenyl)methyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂：结合N-4-硝基苄基磺酰基甘氨酸异羟肟酸酯部分的有效细菌胶原酶和基质金属蛋白酶抑制剂的合成。

  摘要：

  通过使烷基/芳基磺酰基卤化物与N-4-硝基苄基甘氨酸反应，然后在碳二亚胺存在下，用羟胺将COOH转化为CONHOH基，来制备一系列化合物。通过N-4-硝基苄基甘氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将COOH类似地转化为CONHOH部分，可获得其他结构相关的化合物。通过与芳基磺酰基异氰酸酯反应，然后将COOH转化为异羟肟酸酯部分，由亚磺酰基-或间甲基-4-硝基苄基甘氨酸制备衍生物的另一亚系列。分析了新化合物作为四种基质金属蛋白酶（MMPs），MMP-1，MMP-2，MMP-8和MMP-9以及组织溶梭菌胶原酶（ChC）的抑制剂。根据磺酰胺基部分的取代方式，一些制备的异羟肟酸酯衍生物被证明是非常有效的胶原酶/明胶酶抑制剂。导致最佳抑制剂MMP-1（一种短口袋酶）的取代基是那些涉及五氟苯基磺酰基或3-三氟甲基苯基磺酰基的P（1'）（K（I）为3-5 nM）的取代基。

  DOI：

  10.1021/jm990594k

文献信息

• Protease Inhibitors:  Synthesis of a Series of Bacterial Collagenase Inhibitors of the Sulfonyl Amino Acyl Hydroxamate Type
  作者：Brian W. Clare、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm010087e

  日期：2001.6.1

  A series of sulfonyl amino acyl hydroxamates incorporating alkyl/arylsulfonyl-N-2-nitrobenzyl-L-alanine was prepared. Related compounds were obtained by reaction of N-2-nitrobenzyl-L-Ala with aryl isocyanates, arylsulfonyl isocyanates, or benzoyl isothiocyanate, followed by the conversion of the COOH into the CONHOH moiety. The new compounds were assayed as inhibitors of the Clostridium histolyticum

  制备了一系列掺入烷基/芳基磺酰基-N-2-硝基苄基-L-丙氨酸的磺酰基氨基酰基异羟肟酸酯。通过N-2-硝基苄基-L-Ala与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将COOH转化为CONHOH部分，得到相关化合物。这些新化合物被测定为溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶（ChC）的抑制剂，梭状芽胞杆菌胶原酶是一种参与细胞外基质降解的细菌蛋白酶。许多获得的异羟肟酸酯被证明是有效的细菌胶原酶抑制剂，活性的主要贡献者是磺酰胺基部分的取代模式。最好的ChC抑制剂是那些含有五氟苯基磺酰基以及3-和4-保护的氨基苯基磺酰基P（1）（'）基团的抑制剂，亲和力在低纳摩尔范围内。这项研究还证明，与以前研究的4-硝基苯甲基类似（Scozzafava，A .; Supuran，CTJ Med.Chem.2000，43，1858-1865），2-硝基苄基-部分是有效的P（2）（ '）用于获得有效的细菌胶原酶抑制剂的锚定部分。
• Protease inhibitors
  作者：Andrea Scozzafava、Marc A Ilies、Gheorghe Manole、Claudiu T Supuran

  DOI：10.1016/s0928-0987(00)00089-0

  日期：2000.7

  Structurally related compounds were obtained by reaction of N-4-nitrobenzyl-beta-alanine with aryl isocyanates, arylsulfonyl isocyanates or benzoyl isothiocyanate, followed by similar conversion of the COOH into the CONHOH moiety. Another subseries of derivatives was prepared from sulfanilyl- or metanilyl-4-nitrobenzyl-beta-alanine by reaction with arylsulfonyl isocyanates, followed by the introduction of

  使N-4-硝基苄基-β-丙氨酸与烷基/芳基磺酰基卤化物反应，然后将COOH转化为CONHOH基团。通过使N-4-硝基苄基-β-丙氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将COOH类似地转化为CONHOH部分，可获得与结构相关的化合物。通过与芳基磺酰基异氰酸酯反应，然后引入异羟肟酸酯部分，由亚磺酰基-或间甲基-4-硝基苄基-β-丙氨酸制备衍生物的另一亚系列。分析了这些新化合物作为四种基质金属蛋白酶（MMPs），MMP-1，MMP-2，MMP-8和MMP-9以及组织溶梭菌胶原酶（ChC）的抑制剂。一些制备的异羟肟酸酯衍生物被证明是非常有效的胶原酶/明胶酶抑制剂，取决于磺酰胺基部分的取代方式。导致最佳抑制剂MMP-1（一种短口袋酶）的取代基是那些在P（1'）（3-5nM的K（I））上含有五氟苯基磺酰基或3-三氟甲基-苯基磺酰基的取代基。对于MMP-2，MMP-8和MM
• Protease inhibitors – Part 5. Alkyl/arylsulfonyl- and arylsulfonylureido-/arylureido- glycine hydroxamate inhibitors of Clostridium histolyticum collagenase
  作者：A Scozzafava

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00127-6

  日期：2000.3

  Reaction of alkyl/arylsulfonyl halides with glycine afforded a series of derivatives which were first N-benzylated by treatment with benzyl chloride, and then converted to the corresponding hydroxamic acids with hydroxylamine in the presence of carbodiimide derivatives. Other derivatives were obtained by reaction of N-benzyl-glycine with aryl isocyanates, arylsulfonyl isocyanates or benzoyl isothiocyanate

  烷基/芳基磺酰基卤化物与甘氨酸反应得到一系列衍生物，其首先通过用苄基氯处理而被N-苄基化，然后在碳二亚胺衍生物存在下用羟胺转化成相应的异羟肟酸。如上所述，通过使N-苄基-甘氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将它们的COOH基团转化为CONHOH部分，可获得其他衍生物。分析了这里报道的90种新化合物作为溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶（EC 3.4.24.3）的抑制剂，这是一种锌酶，可降解天然胶原的三个螺旋区域。所制备的异羟肟酸酯衍生物的活性通常比相应的羧酸盐高100-500倍。在一系列合成异羟肟酸酯中，导致最佳抑制剂的取代模式是涉及全氟烷基磺酰基和取代的芳基磺酰基部分的那些，例如五氟苯基磺酰基，3-和4-羧基苯基磺酰基-，3-三氟甲基-苯基磺酰基或1-和2-萘基。因此，似乎与基质金属蛋白酶（MMP）异羟肟酸酯抑制剂相似，溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶抑制剂应在P（1'）
• Protease inhibitors. Part 7
  作者：Claudiu T Supuran、Andrea Scozzafava

  DOI：10.1016/s0928-0987(99)00090-1

  日期：2000.3

  obtained compounds were assayed as inhibitors of the Clostridium histolyticum collagenase, ChC (EC 3.4.24.3), a zinc enzyme which degrades triple helical collagen. The hydroxamate derivatives were generally 100-500 times more active than the corresponding carboxylates. In the series of synthesized derivatives, substitution patterns leading to best ChC inhibitors were those involving perfluoroalkylsulfonyl-

  磺酰化的L-缬氨酸异羟肟酸酯衍生物是通过使烷基/芳基磺酰基卤化物与标题氨基酸反应，然后用苄基氯处理并将COOH部分转化为CONHOH基团而获得的。通过N-苄基-L-缬氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后在碳二亚胺存在下，将COOH与羟胺类似地转化为CONHOH部分，从而获得其他衍生物。测定获得的化合物作为解组织梭状芽孢杆菌胶原酶ChC（EC 3.4.24.3）的抑制剂，ChC是降解三重螺旋胶原的锌酶。异羟肟酸酯衍生物的活性通常比相应的羧酸盐高100-500倍。在一系列合成衍生物中，导致最佳ChC抑制剂的取代模式是涉及全氟烷基磺酰基和取代芳基磺酰基部分的取代基，例如五氟苯基磺酰基；3-和4-保护的氨基苯基磺酰基-; 3-和4-羧苯基磺酰基-; 3-三氟甲基苯基磺酰基；或1-和2-萘基等。与基质金属蛋白酶异羟肟酸酯抑制剂相似，此处报道的ChC抑制剂必须在P（2'
• Protease inhibitors. Part 8: synthesis of potent Clostridium histolyticum collagenase inhibitors incorporating sulfonylated l -alanine hydroxamate moieties
  作者：Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00316-8

  日期：2000.3

  of hydroxamates was prepared by reaction of alkyl/arylsulfonyl halides with N-2-chlorobenzyl-L-alanine, followed by conversion of the COOH moiety to the CONHOH group, with hydroxylamine in the presence of carbodiimides. Other structurally related compounds were obtained by reaction of N-2-chlorobenzyl-L-alanine with aryl isocyanates, arylsulfonyl isocyanates or benzoyl isothiocyanate, followed by the

  通过使烷基/芳基磺酰基卤化物与N-2-氯苄基-L-丙氨酸反应，然后在碳二亚胺存在下，用羟胺将COOH部分转化为CONHOH基团，来制备一系列异羟肟酸酯。通过N-2-氯苄基-L-丙氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将COOH类似地转化为CONHOH部分，可获得其他结构相关的化合物。分析了这些新化合物作为溶组织梭状芽胞杆菌胶原酶ChC（EC 3.4.24.3）的抑制剂，该酶是一种细菌锌金属肽酶，可降解三重螺旋胶原以及大量合成肽。所制备的异羟肟酸酯衍生物被证明是活性胶原酶抑制剂的活性是相应羧酸盐的100-500倍。导致最佳ChC抑制剂的取代模式（对于羧酸盐和对异羟肟酸酯而言）是涉及全氟烷基磺酰基和取代芳基磺酰基部分的那些，例如五氟苯基磺酰基；3-和4-保护的氨基苯基磺酰基-; 3-和4-羧苯基磺酰基-; 3-三氟甲基-苯基磺酰基；以及1-和2-萘基，喹啉-8-基