sodium S-3-phenylprop-2-ynyl sulfothioate | 1561023-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium S-3-phenylprop-2-ynyl sulfothioate
• 英文别名: Sodium S-(3-phenylprop-2-yn-1-yl) sulfurothioate；sodium;3-sulfonatosulfanylprop-1-ynylbenzene
• CAS: 1561023-36-6
• 化学式: C₉H₇O₃S₂*Na
• 分子量: 250.275
• InChiKey: GEMIVFMUULRDEL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium S-3-phenylprop-2-ynyl sulfothioate 、 diphenyliodonium tetrafluoroborate 在 zinc(II) acetate dihydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 溶剂红 43 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到phenyl (3-phenylprop-2-yn-1-yl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过电子和能量转移光催化，可控制的硫代硫酸盐和有机硫代硫酸盐的磺化和可硫基化

  摘要：

  亚砜和硫化物是有机分子中两个重要的官能团，含有不同价态的硫。通过在光催化条件下气氛的易变，成功地调节了用普通硫化剂进行的硫氧化作用和亚磺酰化作用。亚磺酰化和亚磺酰化转化分别涉及串联的电子/能量转移和单电子转移过程。药物和糖衍生物的后期磺化氧化被认为具有高度的相容性。可转换地实施了含亚砜/硫化物的市售药物的形式化合成。克级操作进一步证明了该协议的实用性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02735
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-氯-1-丙炔 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到sodium S-3-phenylprop-2-ynyl sulfothioate
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与丁盐的反应：无硫醇的硫化物合成

  摘要：

  S-烷基，S-芳基和S-乙烯基硫代硫酸钠盐（Bunte盐）与Grignard试剂反应生成硫化物，收率很高。S-烷基邦特盐是由无味的硫代硫酸钠通过与烷基卤化物的S N 2反应制备的。开发了铜催化的硫代硫酸钠与芳基卤化物和乙烯基卤化物的偶联物，以得到S-芳基和S-乙烯基丁烯酸盐。该反应适合于多种结构的邦特盐和格氏试剂。重要的是，这种硫化物的途径避免了使用恶臭的硫醇原料或副产物。

  DOI：

  10.1021/ol500067f

文献信息

• 芳基亚砜、硫醚化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107857717A

  公开（公告）日：2018-03-30

  本发明公开了一种选择性合成式(III)芳基亚砜化合物、式(IV)芳基硫醚化合物的合成方法，在反应溶剂中，以芳基高碘盐为反应原料，以芳基/烷基硫代硫酸盐为硫化试剂，在可见光和光敏试剂的催化作用下，在路易斯酸和碱的作用下，当反应气氛为氮气时生成硫醚化合物(IV)，当反应气氛为空气时则生成亚砜化合物(III)。本发明合成方法原料易得价廉，反应操作简单，反应条件温和环保，产率较高，官能团耐受性优秀。本发明还公开了新的式(III)芳基亚砜化合物、式(IV)芳基硫醚化合物，且成功实现了药物、糖的后期修饰，并实现了一些药物的形式合成，为药物化学研究提供了选择性构建硫醚、亚砜化合物的高效方法。