5-(4-hydroxyphenyl)-10,15,20-tris(4-N-pyridiniumyl)porphyrin | 127801-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-hydroxyphenyl)-10,15,20-tris(4-N-pyridiniumyl)porphyrin
• 英文别名: 5-(4'-hydroxyphenyl)-10,15,20-tri(4'-pyridyl)porphyrin
• CAS: 127801-02-9
• 化学式: C₄₁H₂₇N₇O
• 分子量: 633.712
• InChiKey: LFHSPKGCSRIKBZ-NOAYMEMSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116.26
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hydroxyphenyl)-10,15,20-tris(4-N-pyridiniumyl)porphyrin 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 192.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型卟啉-补骨脂素偶联物：合成，DNA相互作用和细胞毒性研究†

  摘要：

  Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）已用于制备新型三唑连接的阳离子卟啉-补骨脂素共轭物，其对A549癌细胞表现出显着的光细胞毒性（IC 50 = 84 nM）。

  DOI：

  10.1039/c3ob41224e
• 作为产物：
  描述：

  meso-tri(4-pyridyl)-p-methoxyphenylporphyrin 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 2.5h， 生成 5-(4-hydroxyphenyl)-10,15,20-tris(4-N-pyridiniumyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  具有对环芳基、吡啶鎓和核苷取代基的钴 (II) 卟啉的光谱电化学研究

  摘要：

  摘要 这项工作描述了卟啉的新型钴配合物的合成：(meso-tetrakis [2.2]paracyclophanylporphyrinato)cobalt(II) (T(PCP)PCo(II))；(内消旋-单[2.2]对环芳基三苯基卟啉)钴(II)(PCPPCo(II))；(meso -tetrakis(5'-0- p -phenylene-2',3'-0-isopropylideneuridine)porphyrinato)cobalt(II) (TPUPCo(II))，和 (meso -5'-0- p -phenylene- 2',3'-0-isopropylideneuridinetri(N-methyl-4-pyridinium)porphyrinato)cobalt(II) (PUPCo(II))。这些配合物的氧化还原特性通过伏安法和紫外-可见光谱电化学表征。描述和讨论了取代基的

  DOI：

  10.1016/0022-2860(92)85023-a

文献信息

• Remarkable photocytotoxicity of a novel triazole-linked cationic porphyrin–β-carboline conjugate
  作者：Dalip Kumar、Bhupendra A. Mishra、K. P. Chandra Shekar、Anil Kumar、Kanako Akamatsu、Eriko Kusaka、Takeo Ito

  DOI：10.1039/c2cc38018h

  日期：——

  Employing a click chemistry approach we have synthesized a novel triazole-linked cationic porphyrin–β-carboline conjugate which exhibited remarkable photocytotoxicity against the A549 cancer cell line (IC50 = 60 nM).

  采用点击化学方法，我们合成了一种新型三氮唑连接的阳离子卟啉-β-咔啉缀合物，该缀合物对A549癌细胞系表现出显著的光细胞毒性（IC50 = 60 nM）。
• DNA-binding and photocleavage properties of cationic porphyrin–anthraquinone hybrids with different lengths of links
  作者：Ping Zhao、Lian-Cai Xu、Jin-Wang Huang、Bo Fu、Han-Cheng Yu、Wei-Hong Zhang、Jian Chen、Jun-Hua Yao、Liang-Nian Ji

  DOI：10.1016/j.bioorg.2008.08.002

  日期：2008.12

  Four cationic porphyrin-anthraquinone (Por-AQ) hybrids differing in lengths of flexible alkyl linkage, 5-[4-(1-N-anthraquinonon-yl)-L-oxophenyl]-10,15,20-tris(N-methylpyridinium-4-yl)p orphyrin triiodide, (L = acetyl, pentanoyl, octanoyl, undecanoyl, designed as [AQATMPyP]I3, [AQPTMPyP]I3, [AQOTMPyP]I3 and [AQUTMPyP]I3, respectively, see Fig. 1), were synthesized and their interactions with DNA were

  四个阳离子卟啉-蒽醌（Por-AQ）杂化物，其柔性烷基键长度不同，5- [4-（1-N-蒽醌基-基）-L-氧代苯基] -10,15,20-三（N-甲基吡啶鎓） -4-基）p卟啉三碘化物（分别为[AQATMPyP] I3，[AQPTMPyP] I3，[AQOTMPyP] I3和[AQUTMPyP] I3，分别设计为L =乙酰基，戊酰基，辛酰基，十一烷酰基，见图1），合成并研究了它们与DNA的相互作用。光谱，变性和粘度测量的结果表明，[AQATMPyP] I3通过非插入模式与DNA结合，而具有较长连接的其他三个杂种通过双插入模式结合。进行了溴化乙锭（EB）竞争实验以确定这些化合物与CT DNA的结合常数（Kb），[AQPTMPyP] I3显示了这些杂种中最大的Kb。
• Mitochondria-targeting Pt/Mn porphyrins as efficient photosensitizers for magnetic resonance imaging and photodynamic therapy
  作者：Mengqian Yang、Jingran Deng、Ding Guo、Qi Sun、Zejiang Wang、Kai Wang、Fengshou Wu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.03.048

  日期：2019.7

  Photodynamic therapy (PDT), as a minimally invasive and highly efficient anticancer approach, has received extensive attention. However, the search for more effective and less toxic photodynamic photosensitizers with good biocompatibility and high specificity are still highly expected. Herein, we synthesized and characterized a new porphyrin-based photosensitizer Pt-MnPor-PPh3, which integrated the

  光动力疗法（PDT）作为一种微创且高效的抗癌方法，受到了广泛的关注。然而，仍然强烈期望寻找具有良好生物相容性和高特异性的更有效和毒性更小的光动力光敏剂。在本文中，我们合成并表征了一种新型的基于卟啉的光敏剂Pt-MnPor-PPh 3，其结合了磁共振成像（MRI）和荧光诊断技术以及针对线粒体的光动力疗法。随着光敏剂剂量的增加，细胞活力降低。Pt-MnPor-PPh 3的IC 50在光照射10分钟后，其计算为30.74μg/ mL。相比之下，对照组的细胞活力，即未经激光照射处理的HeLa细胞，即使在50μg/ mL的Pt-MnPor-PPh 3下仍能超过80％。通过共聚焦激光扫描显微镜进一步评估缀合物的细胞摄取和亚细胞定位。结果表明，缀合物在癌细胞中具有良好的线粒体靶向特性。此外，Pt-MnPor-PPh 3中顺磁性金属Mn离子的存在使它们具有良好的MRI性能，这为开发用于MRI指导和细胞器靶
• Synthesis, DNA Photocleavage and Singlet Oxygen Measurement of Cationic Bisporphyrins
  作者：Kai Wang、Qi Jin、Xiulan Zhang、Shuai-Hua Song

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.2.246

  日期：2013.4.20

  With -$OCH_2CO$- as a linker, a non $\beta}$-substituted cationic bisporphyrin (4a) and a $\beta}$-substituted cationic bisporphyrin (4b) were prepared through methylation of the intermediate which was obtained from $\beta}$-amino-5,10,15,20-tetra (4-cyanophenyl) porphyrin or 5-hydroxylphenyl-10,15,20-tris(4-cyanophenyl) reacting with 5-hydroxy-10,15,20-trispyridinylporphyrin. Their structures were confirmed by $^1H$ NMR, IR, UV-vis, MS and elemental analysis. DNA photocleavage ability and the singlet oxygen ability of those cationic bisporphyrins were investigated. DNA photocleavage activity of $\beta}$-substituted cationic bisporphyrin was significantly weaker than that of $H_2TMPyP$, but similar to that of non $\beta}$-substituted cationic bisporphyrin. While 4a and 4b showed substantial photocleavage activities toward DNA, with 68% and 66% observed at 10 $\mu}M$. The assessment of indirectly measured $^1O_2$ production rates against $H_2TMPyP$ were described and the relative singlet oxygen production yields were: free cationic bisporphyrins > $H_2TMPyP$. The results showed the cationic bisporphyrins with $\beta}$-substitution and non $\beta}$-substitution could be developed as potential photodynamic agents.

  以-$OCH_2CO$-作为连接剂，通过甲基化由$\beta}$-氨基-5.OCH_2CO$-得到的中间体，制备了非$\beta}$-取代的阳离子双卟啉（4a）和$\beta}$-取代的阳离子双卟啉（4b）、10,15,20-三(4-氰基苯基)卟啉或 5-羟基苯基-10,15,20-三(4-氰基苯基)与 5-羟基-10,15,20-三三吡啶基卟啉反应得到的中间体。它们的结构通过 $^1H$ NMR、IR、UV-vis、MS 和元素分析得到了证实。研究了这些阳离子双卟啉的 DNA 光清除能力和单线态氧能力。$\beta}$取代的阳离子双卟啉的DNA光清除活性明显弱于$H_2TMPyP$，但与非$\beta}$取代的阳离子双卟啉相似。而 4a 和 4b 则显示出对 DNA 的巨大光裂解活性，在 10 $\mu}M$ 时分别为 68% 和 66%。对间接测量的 $^1O_2$ 生成率与 $H_2TMPyP$ 的对比进行了评估，得出的相对单线态氧生成率为：游离阳离子双卟啉 > $H_2TMPyP$。结果表明，具有$\beta}$取代和非$\beta}$取代的阳离子双卟啉可开发为潜在的光动力药剂。
• The synthesis and photodynamic properties of meso-substituted, cationic porphyrin derivatives in HeLa cells
  作者：Cheng-Liang Peng、Ping-Shan Lai、Cheng-Chung Chang、Pei-Jen Lou、Ming-Jium Shieh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2009.07.008

  日期：2010.1

  A series of asymmetric porphyrins with varying substituents, such as 4-hydrophenyl and N-methyl-4-pyridyl, were synthesized and characterized and their cell uptake, intracellular localization, cytotoxicities and phototoxicities were evaluated in vitro. The most phototoxic of the porphyrins synthesized, 5,10-di-(N-methyl-4-pyridyl)-15,20-(4-hydroxyphenyl)-21,23H-porphyrin, which was mainly localized

  合成并表征了一系列具有不同取代基的不对称卟啉，例如4-氢苯基和N-甲基-4-吡啶基，并在体外评估了它们的细胞摄取，细胞内定位，细胞毒性和光毒性。合成的卟啉中最具光毒性的是5,10-二-（N-甲基-4-吡啶基）-15,20-（4-羟苯基）-21,23H-卟啉，其主要位于线粒体中且显示较低水平的对人类癌症HeLa细胞的暗毒性，为光动力疗法提供了潜在的应用。