1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 4-methylbenzoate | 1431386-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 4-methylbenzoate
• CAS: 1431386-95-6
• 化学式: C₁₁H₈F₆O₂
• 分子量: 286.174
• InChiKey: ODRJPISMVNBEFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氟异丙醇 、 对甲基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 癸烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  交叉偶联策略与活化剂对醛的有机催化酰胺化和酯化反应

  摘要：

  按需形成：已开发了醛与N-羟基酰亚胺，六氟异丙醇和磺酰亚胺的有机催化交叉偶联反应。所得活性中间体可以在一锅中直接转化为酰胺或酯。这种简单的方法利用了容易获得的起始原料，新发现的活化剂应在酰胺和酯的合成中得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201205921

文献信息

• Oxidative Esterification of Aldehydes Using a Recyclable Oxoammonium Salt
  作者：Christopher B. Kelly、Michael A. Mercadante、Rebecca J. Wiles、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/ol400785d

  日期：2013.5.3

  aldehydes to hexafluoroisopropyl (HFIP) esters using the oxoammonium salt 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (1a) is reported. These esters can be readily transformed into a variety of other functional groups. The spent oxidant (1b) can be recovered and conveniently reoxidized to regenerate the oxoammonium salt, 1a.

  报道了一种简单，高产，快速的路线，可使用4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸氧铵盐（1a）将多种醛氧化酯化为六氟异丙基（HFIP）酯。。这些酯可以容易地转化成多种其他官能团。可以回收用过的氧化剂（1b）并方便地将其重新氧化，以再生氧铵盐1a。
• Preparation of hexafluoroisopropyl esters by oxidative esterification of aldehydes using sodium persulfate
  作者：Arturo León Sandoval、Fabrizio Politano、Mason L. Witko、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/d1ob00251a

  日期：——

  A simple, metal-free route for the oxidative esterification of aldehydes to yield hexafluoroisopropyl esters is reported. The methodology employs sodium persulfate and a catalytic quantity of a nitroxide and is applicable to aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes.

  报道了一种简单的，无金属的醛氧化酯化反应生成六氟异丙基酯的途径。该方法使用过硫酸钠和催化量的一氧化氮，并且适用于芳族，杂芳族和脂族醛。