1,4:3,6-dianhydro-2,5-di-O-propargyl-D-mannitol | 1251569-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1,4:3,6-dianhydro-2,5-di-O-propargyl-D-mannitol
• 英文别名: 2,5-di-O-propargyl-1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol；(2R,5R)-2,5-di-O-propargyl-1,4:3,6-dianhydrohexitol；(3R,3aR,6R,6aR)-3,6-bis(prop-2-ynoxy)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan
• CAS: 1251569-85-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: HTWWBASHKVHAFG-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙烷 、 1,4:3,6-dianhydro-2,5-di-O-propargyl-D-mannitol 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑连接的糖缀合物的区域选择性容易合成†

  摘要：

  简明和有效的协议，用于新颖的3,5-二取代的异恶唑联糖缀合物（的区域选择性合成4,7和9）通过1,3-偶极环加成反应之间原位产生的糖基- β-氧化腈（来自糖基衍生-β-硝基甲烷酯3和6）以及带有糖，烷基和芳基取代基（2a–n）的各种末端炔烃已被设计出来。DFT计算支持了反应过程中一氧化氮的形成，从而给出了糖基-β-腈氧化物酯的优化结构。这种一锅法的方法提供了一种利用D的方法-葡萄糖衍生的一氧化氮，作为点击化学中新的变异体，用于合成新型异恶唑连接的糖缀合物，为构建基于碳水化合物的多方面生物学特征的支架开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1039/c5ra05905d
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 sodium hydride 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到1,4:3,6-dianhydro-2,5-di-O-propargyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑连接的糖缀合物的区域选择性容易合成†

  摘要：

  简明和有效的协议，用于新颖的3,5-二取代的异恶唑联糖缀合物（的区域选择性合成4,7和9）通过1,3-偶极环加成反应之间原位产生的糖基- β-氧化腈（来自糖基衍生-β-硝基甲烷酯3和6）以及带有糖，烷基和芳基取代基（2a–n）的各种末端炔烃已被设计出来。DFT计算支持了反应过程中一氧化氮的形成，从而给出了糖基-β-腈氧化物酯的优化结构。这种一锅法的方法提供了一种利用D的方法-葡萄糖衍生的一氧化氮，作为点击化学中新的变异体，用于合成新型异恶唑连接的糖缀合物，为构建基于碳水化合物的多方面生物学特征的支架开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1039/c5ra05905d

文献信息

• RAFT Polymerization of Bio-Based 1-Vinyl-4-dianhydrohexitol-1,2,3-triazole Stereoisomers Obtained via Click Chemistry
  作者：Samir Beghdadi、Imen Abdelhedi Miladi、Hatem Ben Romdhane、Julien Bernard、Eric Drockenmuller

  DOI：10.1021/bm301435e

  日期：2012.12.10

  Four 1-vinyl-4-dianhydrohexitol-1,2,3-triazole stereoisomers are prepared from isomannide, isoidide, and isosorbide using an alkylation/CuAAC-ligation/elimination three-step strategy. After characterization of the monomers by NMR, differential scanning calorimetry (DSC), and high-resolution mass spectrometry (HRMS), the corresponding stereocontrolled poly(1-vinyl-4-dianhydrohexitol-1,2,3-triazole)s are obtained by RAFT polymerization using a xanthate chain transfer agent. A systematic investigation of the structure-properties relationship of both the monomers and polymers highlights the significant impact of the dianhydrohexitols stereochemistry on their physical properties (H-1 and C-13 NMR chemical shifts, physical state, T-g, thermal stability and solubility). A particularly original and unexpected behavior is highlighted since the two different isosorbide-based poly(1-vinyl-4-dianhydrohexitol-1,2,3-triazole) stereoisomers exhibit contrasting solubility in water.
• Structure−Properties Relationship of Biosourced Stereocontrolled Polytriazoles from Click Chemistry Step Growth Polymerization of Diazide and Dialkyne Dianhydrohexitols
  作者：Céline Besset、Jean-Pierre Pascault、Etienne Fleury、Eric Drockenmuller、Julien Bernard

  DOI：10.1021/bm100872h

  日期：2010.10.11

  The design of dialkyne and diazide functionalized dianhydrohexitol stereoisomers (1-16) afforded a new family of starch-based polytriazoles (7-15) with defined stereochemistry through A(2) + B-2 CuAAC step. growth polymerization. The present strategy gave rise to polytriazoles having a high: biosourced weight fraction (superior to 60% wt) and exhibiting relatively high molar masses (M-n = 8-17 kg/mol) that could be easily dissolved in DMF or DMSO. The Obtained materials were amorphous and displayed high transition temperatures (T-g = 125-166 degrees C)as yell as good resistance to thermal degradation (T-d10 = 325-347 degrees C). Monomer stereochemistry proved to be a crucial parameter aiming at generating polymers with high T-g. Thus, optimal thermal properties were obtained With monomers having RR absolute configuration of the C-2 and C-5 carbon atoms (isomannide configuration).
• POLYMERES TRIAZOLES/TETRAZOLES ISSUS DE LA CYCLO ADDITION DE MONOMERES DERIVES DE DIANHYDROHEXITOL FONCTIONNALISES, COMPOSES INTERMEDIAIRES, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：Roquette Frères

  公开号：EP2430027B1

  公开（公告）日：2016-02-10