7-bromo-6-methoxy-2,2,5-trimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-8-carbaldehyde | 808750-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 7-bromo-6-methoxy-2,2,5-trimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-8-carbaldehyde
• 英文别名: 7-bromo-6-methoxy-2,2,5-trimethyl-4H-1,3-benzodioxine-8-carbaldehyde
• CAS: 808750-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₄
• 分子量: 315.164
• InChiKey: TWEXRBYVYMEGND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-6-methoxy-2,2,5-trimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-8-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (1'RS)-7-bromo-6-methoxy-8-[1'-methoxy-(3'-methoxy-7'-vinylphenyl)-methyl]-2,2,5-trimethyl-4H-benzo[1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  迈向新抗癌药孟沙卡星的全合成：碳环核心的合成。

  摘要：

  据报道与新的抗癌药孟沙卡星（1）相关的碳环核心的合成。该策略涉及几种新颖的高度取代的芳族化合物的合成，例如12和23。12的锂衍生物容易与苯甲醛4发生亲核加成反应，从而提供二苯基卡宾rac-15。类似的苄基醚rac-16进行分子内Heck反应，以提供所需的四氢蒽rac-17，可以将其转化为关键的三环甲基醚rac-20。在第二种方法中，将21的锂衍生物添加到六取代的苯甲醛23中，得到二苯基甲醇rac-35。随后甲基化为rac-36，随后进行分子内Heck反应，得到三环rac-37。相似地，

  DOI：

  10.1002/chem.200400342
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基-5-甲基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 152.33h， 生成 7-bromo-6-methoxy-2,2,5-trimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  迈向新抗癌药孟沙卡星的全合成：碳环核心的合成。

  摘要：

  据报道与新的抗癌药孟沙卡星（1）相关的碳环核心的合成。该策略涉及几种新颖的高度取代的芳族化合物的合成，例如12和23。12的锂衍生物容易与苯甲醛4发生亲核加成反应，从而提供二苯基卡宾rac-15。类似的苄基醚rac-16进行分子内Heck反应，以提供所需的四氢蒽rac-17，可以将其转化为关键的三环甲基醚rac-20。在第二种方法中，将21的锂衍生物添加到六取代的苯甲醛23中，得到二苯基甲醇rac-35。随后甲基化为rac-36，随后进行分子内Heck反应，得到三环rac-37。相似地，

  DOI：

  10.1002/chem.200400342