3β-hydroxy-20-oxo-5-pregnen-11α-yl benzoate | 150187-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-20-oxo-5-pregnen-11α-yl benzoate
• 英文别名: Pregn-5-en-20-one, 11-(benzoyloxy)-3-hydroxy-, (3I(2),11I+/-)-；[(3S,8S,9S,10R,11R,13S,14S,17S)-17-acetyl-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl] benzoate
• CAS: 150187-21-6
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄
• 分子量: 436.591
• InChiKey: RJKPZJONYHDUFN-UVGOHHAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-20-oxo-5-pregnen-11α-yl benzoate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 jones reagent 、 potassium nitrite 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 3α-hydroxy-20-oxo-5α-pregnan-11α-yl 11-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of RIA Haptens: 3α,11α-Dihydroxy-5α-pregnan-20-one 11-Hemisuccinate

  摘要：

  5α-孕烷-3α,11α-二醇-20-酮（XVII）是通过Rhizopus nigricans对5α-孕烷-3α-醇-20-酮（XVI）的羟化和对11α-羟基孕酮（I）的化学转化制备的。二醇XVII被2-（三甲基硅基）乙基氢琥珀酸部分酰化，11α-琥珀酸酯XVIII被转化为目标11α-半琥珀酸酯XXI。

  DOI：

  10.1135/cccc19930619
• 作为产物：
  描述：

  11α-benzoyloxyprogesterone 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 3β-hydroxy-20-oxo-5-pregnen-11α-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of RIA Haptens: 3α,11α-Dihydroxy-5α-pregnan-20-one 11-Hemisuccinate

  摘要：

  5α-孕烷-3α,11α-二醇-20-酮（XVII）是通过Rhizopus nigricans对5α-孕烷-3α-醇-20-酮（XVI）的羟化和对11α-羟基孕酮（I）的化学转化制备的。二醇XVII被2-（三甲基硅基）乙基氢琥珀酸部分酰化，11α-琥珀酸酯XVIII被转化为目标11α-半琥珀酸酯XXI。

  DOI：

  10.1135/cccc19930619