ethyl 5-bromo-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene-3-carboxylate | 1018831-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-bromo-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 1018831-19-0
• 化学式: C₁₉H₁₉BrF₃NO₄S
• 分子量: 494.329
• InChiKey: GZYRXZDWXZKKBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene-3-carboxylate 、 4-甲氧基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium phosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted 2-aminothiophenes as A1 adenosine receptor allosteric enhancers

  摘要：

  Two series of 5-substituted 2-amino-4-(3-trifluoromethylphenyl)thiophenes were prepared and evaluated as allosteric enhancers at the A(1) adenosine receptor (A(1)AR). In the 3-benzoyl series, a 5-phenyl group was found to confer the greatest potency (9a: ED50 = 2.1 mu M, AE score = 18%). However, the analogue with no 5-substituent (6b: ED50 = 15.8 mu M, AE score = 77%) proved to be the most efficacious. In the 3-ethoxycarbonyl series, the 5-(4-chlorophenyl) analogue was clearly the most potent and efficacious (91: ED50 = 6.6 mu M, AE score = 57%). The antagonist activity of all compounds was measured using a [H-3]CPX competitive binding assay. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.065
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到ethyl 5-bromo-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A1 ADENOSINE RECEPTOR ALLOSTERIC ENHANCERS
  [FR] AMPLIFICATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS DE L'ADÉNOSINE A1

  摘要：

  本发明一般涉及化合物及其使用和制备方法。具体地，本发明涉及可能具有有用的治疗活性的化合物，用于治疗促进血管生成有益的疾病，这些化合物在治疗中的使用以及药物的制造，以及含有这些化合物的组合物。

  公开号：

  WO2009049362A1