(2R,3R)-methyl 6,6,6-trifluoro-3-(furan-2-yl)-5-oxo-2-phenylhexanoate | 1267588-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3R)-methyl 6,6,6-trifluoro-3-(furan-2-yl)-5-oxo-2-phenylhexanoate
• 英文别名: (3R,4R)-methyl 2-oxo-3,4-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate；methyl (3R,4R)-2-oxo-3,4-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate；methyl (3R,4R)-2-oxo-3,4-diphenyl-3,4-dihydropyran-6-carboxylate
• CAS: 1267588-23-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: KQBUBZNAEYHAFE-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (2R,3R)-methyl 6,6,6-trifluoro-3-(furan-2-yl)-5-oxo-2-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  2-Arylacetic anhydrides as ammonium enolate precursors

  摘要：

  在异硫脲（HBTM-2.1）介导的催化不对称分子间迈克尔加成-内酯化过程中，容易制备的 2-芳基乙酸酐可作为方便的烯酸铵前体，以良好的收率和较高的非对映及对映控制（高达 98 : 2 dr 和 >99% ee）提供多种合成构件。

  DOI：

  10.1039/c3ob41869c

文献信息

• Highly Enantioselective Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reactions Catalyzed by Modularly Designed Organocatalysts
  作者：Debarshi Sinha、Sandun Perera、John Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1002/chem.201300168

  日期：2013.5.27

  rocks! Proline and (2S,3aS,7aS)‐octahydro‐1H‐indole‐2‐carboxylic acid are both poor catalysts for the inverse‐electron‐demand hetero‐Diels–Alder reactions between aldehydes and electron‐deficient enones. However, forming modularly designed organocatalysts (MDOs) through their self‐assembly with cinchona alkaloid‐derived thioureas can dramatically improve the efficiency of these catalysts (see scheme;

  MDO震撼！脯氨酸和（2 S，3a S，7a S）-八氢-1 H-吲哚-2-羧酸都是醛和缺电子的烯酮之间反电子需求的杂Diels-Alder反应的不良催化剂。但是，通过与金鸡纳生物碱衍生的硫脲的自组装形成模块化设计的有机催化剂（MDO）可以显着提高这些催化剂的效率（请参见方案； PCC =氯铬酸吡啶鎓）。
• Organocatalytic Functionalization of Carboxylic Acids: Isothiourea-Catalyzed Asymmetric Intra- and Intermolecular Michael Addition−Lactonizations
  作者：Dorine Belmessieri、Louis C. Morrill、Carmen Simal、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ja109975c

  日期：2011.3.2

  Tetramisole promotes the catalytic asymmetric intramolecular Michael addition-lactonization of a variety of enone acids, giving carbo- and heterocyclic products with high diastereo- and enantiocontrol (up to 99:1 dr, up to 99% ee) that are readily derivatized to afford functionalized indene and dihydrobenzofuran carboxylates. Chiral isothioureas also promote the catalytic asymmetric intermolecular Michael addition-lactonization of arylacetic acids and alpha-keto-beta,gamma,-unsaturated esters, giving anti-dihydropyranones with high diastereo- and enantiocontrol (up to 98:2 dr, up to 99% ee).