benzyl 2-[4-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropyl]amino]phenyl]acetate | 248953-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-[4-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropyl]amino]phenyl]acetate
• CAS: 248953-93-7
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₄
• 分子量: 474.6
• InChiKey: QORHGKFRGMMLKY-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 benzyl 2-[4-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropyl]amino]phenyl]acetate 在 苯甲醚 作用下， 生成 H-D-Phe-ψ(CH2-NH)-APAA-OBzl*TFA
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. LIII. Synthesis and Biological Activities of Some Pseudo-Peptide Analogs of PKSI-527, a Plasma Kallikrein Selective Inhibitor. The Importance of the Peptide Backbone.

  摘要：

  反式-4-氨甲基环己甲酰基-L-苯丙氨酰-4-氨基苯乙酸（PKSI-527，血浆激肽选择性抑制剂）的伪肽类似物，其中的酰胺键（肽键）被 CH2-NH 键取代，即反式-4-氨甲基环己基羰基-L-苯丙氨酰-Ψ（CH2-NH）-4-氨基苯乙酸（I）、合成了反式-4-氨甲基环己甲酰-Ψ(CH2-NH)-L-苯丙氨酰-4-氨基苯乙酸（II）和反式-4-氨甲基环己甲酰-D-苯丙氨酰-Ψ(CH2-NH)-4-氨基苯乙酸（III）。这些假肽类似物对血浆钙激酶（PK）、血浆蛋白酶（PL）、尿激酶（UK）、凝血酶（TH）或胰蛋白酶（TRY）没有表现出任何可检测到的抑制活性。这些结果表明，PKSI-527 中的两个羰基对于表现出对血浆钙激酶的强效抑制活性非常重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1141
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R)-2-(甲氧基甲基氨基)-2-氧代-1-(苯基甲基)乙基]氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2-[4-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropyl]amino]phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. LIII. Synthesis and Biological Activities of Some Pseudo-Peptide Analogs of PKSI-527, a Plasma Kallikrein Selective Inhibitor. The Importance of the Peptide Backbone.

  摘要：

  反式-4-氨甲基环己甲酰基-L-苯丙氨酰-4-氨基苯乙酸（PKSI-527，血浆激肽选择性抑制剂）的伪肽类似物，其中的酰胺键（肽键）被 CH2-NH 键取代，即反式-4-氨甲基环己基羰基-L-苯丙氨酰-Ψ（CH2-NH）-4-氨基苯乙酸（I）、合成了反式-4-氨甲基环己甲酰-Ψ(CH2-NH)-L-苯丙氨酰-4-氨基苯乙酸（II）和反式-4-氨甲基环己甲酰-D-苯丙氨酰-Ψ(CH2-NH)-4-氨基苯乙酸（III）。这些假肽类似物对血浆钙激酶（PK）、血浆蛋白酶（PL）、尿激酶（UK）、凝血酶（TH）或胰蛋白酶（TRY）没有表现出任何可检测到的抑制活性。这些结果表明，PKSI-527 中的两个羰基对于表现出对血浆钙激酶的强效抑制活性非常重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1141

文献信息

• Amino Acids and Peptides. LIII. Synthesis and Biological Activities of Some Pseudo-Peptide Analogs of PKSI-527, a Plasma Kallikrein Selective Inhibitor. The Importance of the Peptide Backbone.
  作者：Atsuko FUKUMIZU、Yoko TSUDA、Keiko WANAKA、Mayako TADA、Shosuke OKAMOTO、Akiko HIJIKATA-OKUNOMIYA、Yoshio OKADA

  DOI：10.1248/cpb.47.1141

  日期：——

  Pseudo-peptide analogs of trans-4-aminomethylcyclohexanecarbonyl-L-phenylalanyl-4-aminophenyl acetic acid (PKSI-527, plasma kallikrein selective inhibitor), in which an amide bond (peptide bond) has been replaced by a CH2-NH bond, i.e. trans-4-aminomethylcyclohexanecarbonyl-L-phenylalanyl-Ψ(CH2-NH)-4-aminophenyl acetic acid (I), trans-4-aminomethylcyclohexanecarbonyl-Ψ(CH2-NH)-L-phenylalanyl-4-aminophenyl acetic acid (II) and trans-4-aminomethylcyclohexanecarbonyl-D-phenylalanyl-Ψ(CH2-NH)-4-aminophenyl acetic acid (III) were synthesized. These pseudo-peptide analogs did not exhibit any detectable inhibitory activity against plasma kallikrein (PK), plasmin (PL), urokinase (UK), thrombine (TH) or trypsin (TRY). These results indicate that both carbonyl groups in the PKSI-527 are important for the manifestation of potent inhibitory activity against plasma kallikrein.

  反式-4-氨甲基环己甲酰基-L-苯丙氨酰-4-氨基苯乙酸（PKSI-527，血浆激肽选择性抑制剂）的伪肽类似物，其中的酰胺键（肽键）被 CH2-NH 键取代，即反式-4-氨甲基环己基羰基-L-苯丙氨酰-Ψ（CH2-NH）-4-氨基苯乙酸（I）、合成了反式-4-氨甲基环己甲酰-Ψ(CH2-NH)-L-苯丙氨酰-4-氨基苯乙酸（II）和反式-4-氨甲基环己甲酰-D-苯丙氨酰-Ψ(CH2-NH)-4-氨基苯乙酸（III）。这些假肽类似物对血浆钙激酶（PK）、血浆蛋白酶（PL）、尿激酶（UK）、凝血酶（TH）或胰蛋白酶（TRY）没有表现出任何可检测到的抑制活性。这些结果表明，PKSI-527 中的两个羰基对于表现出对血浆钙激酶的强效抑制活性非常重要。