[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate | 100017-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 100017-25-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅S
• 分子量: 312.387
• InChiKey: DMUNLDYFGILRRO-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  429.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S)-pent-4-ene-2,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 Synargentolide B 及其立体异构体的串联闭环/交叉复分解方法

  摘要：

  以 L-(+)- 和 D-(-)-酒石酸二乙酯、D-核糖和 D-甘露醇为手性池起始材料，已完成了合成内酯 B 及其三种立体异构体的立体选择性合成。关键步骤是串联闭环/交叉复分解反应，其中内酯形成和片段偶联在一锅中完成。合成产物 2c 的光谱数据与天然产物报道的数据一致。由 Rivett 等人分离的 Synargentolide B。和 Pereda-Miranda 等人分离的化合物。不是非对映异构体，而是相同的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300434
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-4-pentene-1,2,3-triol 在 吡啶 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 [(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Haefele, Brigitte; Schroeter, Detlef; Jaeger, Volker, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 1, p. 89 - 90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HAEFELE, B.;SCHROETER, D.;JAEGER, V., ANGEW. CHEM., 1986, 98, N 1, 89-90
  作者：HAEFELE, B.、SCHROETER, D.、JAEGER, V.

  DOI：——

  日期：——
• Tandem Ring-Closing/Cross-Metathesis Approach for the Synthesis of Synargentolide B and Its Stereoisomers
  作者：Gowravaram Sabitha、Kontham Shankaraiah、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201300434

  日期：2013.8

  stereoisomers have been accomplished from L-(+)- and D-(–)-diethyl tartrates, D-ribose, and D-mannitol as chiral pool starting materials. The key step was a tandem ring-closing/cross-metathesis reaction in which lactone formation and fragment coupling were accomplished in one pot. The spectroscopic data of synthetic product 2c were in agreement with those reported for the natural product. Synargentolide

  以 L-(+)- 和 D-(-)-酒石酸二乙酯、D-核糖和 D-甘露醇为手性池起始材料，已完成了合成内酯 B 及其三种立体异构体的立体选择性合成。关键步骤是串联闭环/交叉复分解反应，其中内酯形成和片段偶联在一锅中完成。合成产物 2c 的光谱数据与天然产物报道的数据一致。由 Rivett 等人分离的 Synargentolide B。和 Pereda-Miranda 等人分离的化合物。不是非对映异构体，而是相同的。
• Haefele, Brigitte; Schroeter, Detlef; Jaeger, Volker, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 1, p. 89 - 90
  作者：Haefele, Brigitte、Schroeter, Detlef、Jaeger, Volker

  DOI：——

  日期：——