N²,N⁶-bis(salicylidene)pyridine-2,6-dicarbohydrazide | 98319-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N²,N⁶-bis(salicylidene)pyridine-2,6-dicarbohydrazide
• 英文别名: bis[2-hydroxybenzylidene]pyridine-2,6-dicarbohydrazide；2,6-bis[(salicylidene)hydrazinocarbonyl]pyridine；bis(salicylaldehyde)-2,6-dipicolinoylhydrazone；2-N,6-N-bis[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 98319-30-3
• 化学式: C₂₁H₁₇N₅O₄
• 分子量: 403.397
• InChiKey: KEBDPIKQAMFVSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N⁶-bis(salicylidene)pyridine-2,6-dicarbohydrazide 、 uranyl(VI) acetate dihydrate 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Compartmental ligands: Synthesis and characterization of polynuclear uranyl complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)81346-8
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸二酰肼 、 水杨醛 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以68.45%的产率得到N²,N⁶-bis(salicylidene)pyridine-2,6-dicarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有高检测限和高结合常数的2,6-吡啶二碳酰肼-水杨酸基衍生物，用于水溶液中的发射离子化学传感

  摘要：

  引入了一种新的三齿发光分子，N 2，N 6-双（水杨基亚烷基）吡啶-2，6-二碳酰肼（BSPDH），并容易地以高产率进行生态合成。然后通过傅立叶变换红外，氢1核磁共振，碳13核磁共振，质谱和光致发光光谱，X射线衍射和紫外可见吸收法对其进行表征。BSPDH在生理pH值下对水溶液中的Cu 2+离子显示出增强的聚集诱导发射以及对Cu 2+离子的高度快速响应的“关闭”选择性和敏感性。密度泛函理论计算证实了强BSPDH-Cu 2+的形成与BSPDH相比，它具有较低的能隙。在迄今为止报道的基于PDH的荧光传感器中，BSDPH是第一个基于互变异构的发光分子化学传感器，在浓度为10时，其检测限较高，为3.11×10 -5 M，结合常数为1.978×10 5 M -1 μM的BSPDH用于在生理pH值下检测水溶液中的Cu 2+离子而不受其他金属阳离子的任何干扰。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112344

文献信息

• Synthesis, crystal structure and study of magnetocaloric effect and single molecular magnetic behaviour in discrete lanthanide complexes
  作者：Amit Adhikary、Javeed Ahmad Sheikh、Soumava Biswas、Sanjit Konar

  DOI：10.1039/c4dt00540f

  日期：——

  The synthesis, crystal structure and magnetic properties of four polynuclear lanthanide coordination complexes having molecular formulae, [Gd3L12(H2O)8(Cl)](Cl)4·10H2O (1), [Dy3L12(H2O)9](Cl)5·6H2O (2) [Gd6L22(HCO2)4(μ3-OH)4(DMF)6(H2O)2](Cl)2·4H2O (3) and [Dy6L22(HCO2)4(μ3-OH)4(DMF)6(H2O)2](Cl)2·4H2O (4) (where H2L1 = bis[(2-pyridyl)methylene]pyridine-2,6-dicarbohydrazide and H4L2 = bis[2-hydroxy-

  四种具有分子式[Gd 3 L 1 2（H 2 O）8（Cl）]（Cl）4 ·10H 2 O（1），[Dy 3 L 1 2（H 2 O）9 ]（Cl）的5 ·6H 2 O（2）[钆6大号2 2（HCO 2）4（μ 3 -OH）4（DMF）6（H 2 O）2 ]（Cl）的2 ·4H 2 O（ 3）和[镝6大号2 2（HCO 2） 4（μ 3 -OH） 4（DMF） 6（H 2 O） 2 ]（Cl）的2 ·4H 2 O（ 4）（其中H 2 L 1 =双[（2-吡啶基）亚甲基]吡啶-2,6-二碳酰肼和H 4 L 2 =双[2-羟基亚苄基]吡啶-2,6-二碳酰肼）报告。X射线晶体学对结构的研究揭示了复合物的相似结构特征如图1和2所示，它们表现出类似蝴蝶的分子形状。分子之间的非共价相互作用会为两个分子产生双螺旋排列。配合物3和4是同构的，核心结构具有四个通过顶点共享连接的扭曲的半古巴人。磁性的研究揭示
• The influence of different coordination environments on one-dimensional Cu(<scp>ii</scp>) coordination polymers for the photo-degradation of organic dyes
  作者：Navid Hussain、Vimal K. Bhardwaj

  DOI：10.1039/c6dt00612d

  日期：——

  (μ-[O–N–O]) along with four water molecules. Photo-catalytic activities of the synthesized complexes (1–3) were investigated. All the complexes were found to be photo-catalytically active; however, the distinct coordination environment of the metal ions (i.e. difference in the coordinated water molecules and donor sites of ligands) played a significant role in the catalytic activities. Therefore, this

  三种新的Cu（II）配位聚合物，即[Cu 3（L 1）（NO 3）2（DMF）（H 2 O）]·3（DMF）} n（1），[Cu 3（L 1））（Cl）2（DMF）2 ] n（2）和[Cu 3（L 2）（NO 3）4（H 2 O）4 ] n（3），是由基于吡啶-2,6-二乙酰氨基肼的亚胺连接的三位配体合成的。使用元素分析，红外，紫外-可见光谱和ESI-MS对所有复合物进行表征。配合物1-3的固态结构是使用单晶X射线晶体学确定的。络合物包含通过不同阴离子连接的三核铜单元，从而导致形成一维（ID）链结构。根据络合中所用的铜盐的阴离子和配体的供体原子，观察到结构上的微小变化。在复杂1，三核铜单元由phenoxo桥接（μ连接2 -O -沿着与一种配位水分子，而复合物）2是通过酰氯桥接（μ连接2 -Cl）和复杂的3通过硝酸根离子（μ-[O-N-O]）与四水分子一起连接。研究了合成的配合物（1-3）
• Synthesis, electrochemical and magnetic properties of Cu3 complexes of a series of new compartmental trinucleating ligands H4L
  作者：Xiaoyuan Chen、Shuzhong Zhan、Chuanjiang Hu、Qingjin Meng、Yongjiang Liu

  DOI：10.1039/a603850f

  日期：——

  A series of linear trinuclear copper(II) complexes [Cu 3 L(dmso) 5 (H 2 O)][ClO 4 ] 2 ·H 2 O H 4 L = 2,6-bis[(5-substituted salicylidene)hydrazinocarbonyl]pyridine; L = L 1 , R = H; L = L 2 , R = Me 3 ; L = L 3 , R = Bu t ; L = L 4 , R = OMe 3 ; L = L 5 , R = Cl; L = L 6 , R = Br; dmso = dimethyl sulfoxide} have been synthesized and characterized on the basis of infrared and electronic spectra, electrochemical and variable-temperature (80–300 K) magnetic measurements. The crystal and molecular structure of [Cu 3 L 1 (dmso) 5 (H 2 O)][ClO 4 ] 2 ·H 2 O has been established by X-ray diffraction. The structure consists of a Cu II Cu II Cu II trinuclear cation, unco-ordinated perchlorate anions, and a water molecule of crystallization. Each copper ion is in a square-pyramidal environment. The compartmental ligand L 1 co-ordinates in two different modes: (i) as tridentate in the terminal compartment defined by the hydrazonic carbonyl, hydrazonic nitrogen and phenolic oxygen; (ii) tridentate in the central chamber defined by the pyridyl nitrogen and two hydrazonic nitrogens. Cryomagnetic investigations reveal a moderately strong antiferromagnetic spin exchange among adjacent copper(II) ions in each complex (J = -40 to -65 cm -1 ), showing that the compartmental ligands of the Cu II Cu II Cu II are good mediators for spin-exchange interactions. Cyclic voltammetry of complex 1 showed one oxidation wave attributed to Cu II Cu II Cu II →& -e - Cu II Cu III Cu II , a one-electron transfer reduction peak due to Cu II Cu II Cu II →& +e - Cu II Cu I Cu II and a two-electron transfer wave established as Cu II Cu I Cu II →+2e - Cu I Cu I Cu I .

  一系列线性三核铜(II)配合物[Cu 3 L(dmso) 5 (H 2 O)][ClO 4 ] 2 -H 2 O H 4 L = 2,6-双[(5-取代水杨基)肼羰基]吡啶；L = L 1 ，R = H；L = L 2 ，R = Me 3 ；L = L 3 ，R = Bu t ；L = L 4 , R = OMe 3 ; L = L 5 , R = Cl; L = L 6 , R = Br; dmso = 二甲亚砜}已经合成，并根据红外光谱、电子光谱、电化学和变温（80-300 K）磁性测量对其进行了表征。通过 X 射线衍射确定了 [Cu 3 L 1 (dmso) 5 (H 2 O)][ClO 4 ] 2 -H 2 O 的晶体和分子结构。该结构由一个 Cu II Cu II Cu II 三核阳离子、未共配的高氯酸盐阴离子和一个结晶水分子组成。 每个铜离子都处于一个方阵环境中。隔室配体 L 1 以两种不同的模式配位：(i) 在由肼基羰基、肼基氮和酚氧确定的末端隔室中为三叉配位；(ii) 在由吡啶基氮和两个肼基氮确定的中心室中为三叉配位。低温磁性研究显示，每个配合物中相邻的铜（II）离子之间都存在中等强度的反铁磁自旋交换（J = -40 至 -65 cm -1 ），这表明铜 II 的隔室配体是自旋交换相互作用的良好媒介。复合物 1 的循环伏安法显示了一个氧化波，归因于 Cu II Cu II Cu II →& -e - Cu II Cu III Cu II，一个单电子转移还原峰，归因于 Cu II Cu II Cu II →& +e - Cu II Cu I Cu II，以及一个双电子转移波，确定为 Cu II Cu I Cu II →+2e - Cu I Cu I Cu I。
• Colorimetric Detection of Spermine by the Cu ^II Complex of Imine‐Based Organic Nanoaggregates in Aqueous Medium
  作者：Shweta Chopra、Jasminder Singh、Harpreet Kaur、Ajnesh Singh、Narinder Singh、Navneet Kaur

  DOI：10.1002/ejic.201500489

  日期：2015.9

  formed was determined by single-crystal X-ray crystallography. Complex O1·Cu2+ was further employed as a sensor for detection of biogenic amines in aqueous medium, and showed selective sensing of spermine with a detection limit of 7.62 nM. The color change on addition of spermine to the complex can be seen with the naked eye. Moreover, stability in the physiological pH range and negligible effect of

  具有不同功能的席夫碱受体是由吡啶二羧酸酰肼合成的，并用几种光谱技术表征。为了探索其作为传感器的实际应用，通过再沉淀法将受体在水性介质中加工成有机纳米聚集体 (O1)。O1纳米聚集体通过动态光散射和TEM等技术进行表征，并通过荧光光谱研究它们对金属离子的识别性能。纳米聚集体显示出对 Cu2+ 的选择性超过其他金属离子。如此形成的复合物 O1·Cu2+ 的结构由单晶 X 射线晶体学确定。配合物O1·Cu2+被进一步用作检测水介质中生物胺的传感器，并表现出对精胺的选择性传感，检测限为7。62纳米。用肉眼可以看到在复合物中加入精胺后的颜色变化。此外，生理pH范围内的稳定性和离子环境的微不足道的影响为传感器在水性介质中的实时应用提供了机会。