(3R,3aR,7aS)-octahydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1H-isoindol-1-one | 151710-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,3aR,7aS)-octahydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: (3R,3aR,7aS)-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-isoindol-1-one
• CAS: 151710-41-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: SEZLAVJJVYJBRV-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,7aS)-octahydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1H-isoindol-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 生成 hexahydro-isobenzo[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Reduction of meso-Cyclic-1,2-dicarboxylic Anhydrides and 1,2-Dicarboximides: Asymmetric Synthesis of Bicyclic Lactones and Hydroxylactams.

  摘要：

  手性双环内酯（3、8、9）和双环羟基内酰胺（10-13）是通过对meso-环状-1,2-二羧酸酐（1、4）和meso-环状-1,2-二羧酰胺（2）进行具有高对映选择性的还原反应，使用锂铝氢化物（LiAlH4）-醇（ROH）-（R）或（S）-1,1'-双-2-萘醇复合物[(R)或(S)-BINAL-H(ROH)]合成的。对羟基内酰胺（10-13）进行三乙基硅烷（Et3SiH）和三氟乙酸（CF3CO2H）的处理，得到了手性双环内酰胺（14、15），产率为定量。在高光学纯度下，用铈(IV)铵硝酸盐（CAN）顺利去除内酰胺（14、15）中的N-4-甲氧基苯基基团，得到相应的N-不取代内酰胺（16、17）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.9
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-(4-methoxyphenyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到(3R,3aR,7aS)-octahydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Reduction of meso-Cyclic-1,2-dicarboxylic Anhydrides and 1,2-Dicarboximides: Asymmetric Synthesis of Bicyclic Lactones and Hydroxylactams.

  摘要：

  手性双环内酯（3、8、9）和双环羟基内酰胺（10-13）是通过对meso-环状-1,2-二羧酸酐（1、4）和meso-环状-1,2-二羧酰胺（2）进行具有高对映选择性的还原反应，使用锂铝氢化物（LiAlH4）-醇（ROH）-（R）或（S）-1,1'-双-2-萘醇复合物[(R)或(S)-BINAL-H(ROH)]合成的。对羟基内酰胺（10-13）进行三乙基硅烷（Et3SiH）和三氟乙酸（CF3CO2H）的处理，得到了手性双环内酰胺（14、15），产率为定量。在高光学纯度下，用铈(IV)铵硝酸盐（CAN）顺利去除内酰胺（14、15）中的N-4-甲氧基苯基基团，得到相应的N-不取代内酰胺（16、17）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.9

文献信息

• Highly Enantioselective Reduction of meso-Cyclic-1,2-dicarboximides. Asymmetric Synthesis of Bicyclic 2-Pyrrolidinone and Its 5-Hydroxy Congener
  作者：Kenji Matsuki、Hirozumi Inoue、Akihiko Ishida、Mikio Takeda、Masako Nakagawa、Tohru Hino

  DOI：10.3987/com-92-6307

  日期：——

  Bicyclic 5-hydroxy-2-pyrrolidinones (2a - f) were synthesized with high enantioselectivity by the reduction of meso underbar-cyclic- 1,2-dicarboximides (1a - f) with lithium aluminum hydride (LiAlH4)- methanol (MeOH)- 1,1'-bi-2-naphthol complex (BINAL-H). Treatment of 2a - f with triethylsilane (Et3SiH) and trifluoroacetic acid(CF3CO2H) gave optically active 2-pyrrolidinones (3a - f) in quantitative yields. For the absolute configuration correlation, 2a - d were converted into known lactones (4a - d).