2-bromoethyl 2-O-benzyl-L-1-O-hexadecyl-glyceryl hydrogen phosphate | 91274-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 2-bromoethyl 2-O-benzyl-L-1-O-hexadecyl-glyceryl hydrogen phosphate
• CAS: 91274-00-9
• 化学式: C₂₈H₅₀BrO₆P
• 分子量: 593.579
• InChiKey: OFDSZHRNJCITLL-MUUNZHRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl 2-O-benzyl-L-1-O-hexadecyl-glyceryl hydrogen phosphate 在 钯 氢气 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 1-O-十六烷基-SN-甘油基-3-胆碱磷酸
  参考文献：
  名称：

  D-和L-酒石酸对血小板活化因子，其对映异构体及其类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.572
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3-O-trityl-sn-glycerol 在 potassium chloride 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-bromoethyl 2-O-benzyl-L-1-O-hexadecyl-glyceryl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  D-和L-酒石酸对血小板活化因子，其对映异构体及其类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.572

文献信息

• Synthesis and characterization of chemical intermediates of acyl or alkyl phospholipids
  作者：Boubker Nasser、Claude Morpain、Bernard Laude、Norbert Latruffe

  DOI：10.1139/v92-293

  日期：1992.8.1

  Precursors of phospholipids or ether lipids were synthesized from D-mannitol, i.e., 1-O-myristoyl-2-O-benzyl-sn-glycerol 11 and 1-O-hexadecyl-2-O-benzyl-sn-glycerol 13. The chemical pathways involved sequential protection reactions using allyl, triphenylmethyl, or benzyl groups via 3-O-allyl-sn-glycerol. Eleven intermediates were isolated and for the first time characterized with their spectrometric (especially ¹H nmr) and physical parameters and yield. This work allowed preparation of chemically defined membrane phospholipids from compound 11 as well as ether lipids from compound 13 with cell mediator activities bearing different probes such as photoactivatable, fluorescent, or radioactive groups.

  磷脂或醚脂的前体物质是从D-甘露醇合成的，即1-O-肉豆蔻酰基-2-O-苄基-sn-甘油醇11和1-O-十六烷基-2-O-苄基-sn-甘油醇13。所涉及的化学途径涉及使用烯丙基、三苯甲基或苄基团进行顺序保护反应，通过3-O-烯丙基-sn-甘油醇。分离了十一个中间体，并首次通过其光谱学（尤其是1H核磁共振）和物理参数以及产率进行了表征。这项工作使得可以从化合物11制备化学定义的膜磷脂，以及从化合物13制备具有不同探针（如光活化、荧光或放射性基团）的细胞介质活性的醚脂。