1-bromo-3,5-diisopropyladamantane | 54900-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-3,5-diisopropyladamantane
• 英文别名: 1-bromo-3,5-di-isopropyl-adamantane；1-Bromo-3,5-di(propan-2-yl)adamantane
• CAS: 54900-95-7
• 化学式: C₁₆H₂₇Br
• 分子量: 299.294
• InChiKey: VHOBEWBLBNUWEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3,5-diisopropyladamantane 在 尿素 作用下， 以72%的产率得到1-amino-3,5-di-isopropyl-adamantane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Drugs or medicines for influencing the central nervous system

  摘要：

  具有中枢神经系统活性，特别是抗帕金森病活性的某些1,3,5-三取代金刚烷化合物，其制备方法，以及制备药物组合物的方法，以及用其影响中枢神经系统的方法。

  公开号：

  US04122193A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di(isopropyl)-1-adamantanol 在 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.2h， 以38%的产率得到1-bromo-3,5-diisopropyladamantane
  参考文献：
  名称：

  烷基取代对1-金刚烷基阳离子气相稳定性的影响以及对1-溴金刚烷溶剂分解中溶剂作用的影响。

  摘要：

  FT ICR发现在3-，5-和7位上具有三个甲基或一个，两个或三个异丙基的1-金刚烷基阳离子比1-金刚烷基阳离子更稳定，并且稳定性随着异丙基的数量。PM3计算的相对稳定性与实验结果吻合良好。相反，在非水溶剂中的溶剂分解速率顺序为3,5,7-（Me）（3）-1-AdBr <1-bromoadamantane（1-AdBr）<3,5,7-（n- Pr）（3）-1-AdBr <3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr。相对于1-AdBr在25度下3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr和3,5,7-（n-Pr）（3）-1-AdBr的溶剂分解速率EtOH中的C分别为15和3.8，但随着添加水量的增加而显着降低，在60％EtOH中分别达到0.84和0.15。反映水的这些影响，3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr和3,5,7-（n-Pr）（3）-1-AdBr与Y（Br）的Grunwal

  DOI：

  10.1021/jo0015265

文献信息

• US4122193A
  申请人：——

  公开号：US4122193A

  公开（公告）日：1978-10-24