4-(吡啶-3-基)丁-2-醇 | 138745-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(吡啶-3-基)丁-2-醇
• 英文名称: 4-(pyridin-3-yl)butan-2-ol
• 英文别名: 4-pyridin-3-ylbutan-2-ol
• CAS: 138745-78-5
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: HZECSUSPMAVEFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-(3-吡啶基)-3-丁烯-2-醇 在 tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazole carbene 、 二苯基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到4-(吡啶-3-基)丁-2-醇
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯和炔丙醇与二氢硅烷的N杂环碳催化氢化硅烷化

  摘要：

  减少烯烃的眼泪：在硅上添加结构多样的N杂环卡宾（NHC），可通过有机催化的甲硅烷基化/直接氢化物转移串联反应还原炔丙醇和苯乙烯醇（参见方案）。切换到高价硅可以实现催化转换。这为NHC-主族元素配合物提供了新的合成应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201101822

文献信息

• Anti-Markovnikov Hydroarylation of Unactivated Olefins via Pyridyl Radical Intermediates
  作者：Allyson J. Boyington、Martin-Louis Y. Riu、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/jacs.7b03262

  日期：2017.5.17

  The intermolecular alkylation of pyridine units with simple alkenes has been achieved via a photoredox radical mechanism. This process occurs with complete regiocontrol, where single-electron reduction of halogenated pyridines regiospecifically yields the corresponding radicals in a programmed fashion, and radical addition to alkene substrates occurs with exclusive anti-Markovnikov selectivity. This

  通过光氧化还原自由基机理已经实现了吡啶单元与简单烯烃的分子间烷基化。该过程在完全的区域控制下发生，其中卤化吡啶的单电子还原以编程方式区域特异性地产生相应的自由基，并且向烯烃底物的自由基加成以排他的抗马尔科夫尼科夫选择性发生。该系统温和，耐受许多官能团，并且对于制备各种复杂的烷基吡啶均有效。
• GAMMA-BUTYROLACTOL ETHER DERIVATIVES
  申请人：BRITISH BIO-TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：EP0527817A1

  公开（公告）日：1993-02-24
• US5428168A
  申请人：——

  公开号：US5428168A

  公开（公告）日：1995-06-27
• [EN] GAMMA-BUTYROLACTOL ETHER DERIVATIVES
  申请人：BRITISH BIO-TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO1991017157A1

  公开（公告）日：1991-11-14

  (EN) Compounds of general formula (I), wherein: W represents a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring containing one or more non-quaternised sp2 nitrogen atoms in its ring, which heterocyclic ring may be optionally fused to a benzene ring or to a further 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring containing one or more nitrogen atoms, wherein at least one of the said heterocyclic rings may also contain an oxygen or sulphur atom, and wherein any of the rings may be optionally substituted with one or more substituents selected from C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo, CF3 and CN; Z represents: a) a divalent alkanediyl, alkenediyl or alkynediyl group from 2 to 8 carbon atoms which may be a straight or branched-chain having at least 3 carbon atoms in the chain linking W to the oxygen atom, wherein the said group is either unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from hydroxy, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio and halo; or b) a group $g(a), wherein n is an integer from 0-3, x is O, S or CH2 and each of R7 and R8 is independently hydrogen or C1-C6 alkyl; or c) a -(CH2)qU(CH2)r- group wherein q is an integer from 0-2, r is an integer from 1-3 and U is a phenylene, furandiyl, tetrahydrofurandiyl, thiophenediyl, tetrahydrothiophenediyl, thiazolediyl or tetrahydrothiazolediyl group; R1 represents a V group wherein V is a group $g(b), wherein t is an integer from 0-3 and each of R9, R10 and R11 is independently hydrogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 thioalkyl, halo, CN, NO2, SOC1-C6 alkyl, SO2C1-C6 alkyl, SO2(CH2)1-4CH2OH, SO2NH2, CO2H, CO2C1-C6 alkyl, CHO, COC1-C6 alkyl, CH2OH, OH, benzyl, benzoyl, CF3, CONH2, NHCOC1-C6 alkyl, or an NR15R16 group wherein each of R15 and R16 is independently hydrogen or C1-C6 alkyl; and each of R2, R3, R4, R5, and R6 represents independently hydrogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, halo, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio, C3-C8 cycloalkyl, C4-C8 cycloalkenyl, CF3, OH, OC(=O)C1-C6 alkyl, a V group, an OV group or an OC(=O)V group; and their pharmaceutically and veterinarily acceptable acid addition salts and hydrates are antagonists of platelet activating factor (PAF) and as such are useful in the treatment or amelioration of various diseases or disorders mediated by PAF.(FR) Composés répondant à la formule générale (I), dans laquelle W représente un anneau hétérocyclique aromatique à 5 ou 6 membres, renfermant dans son anneau un ou plusierus atomes d'azote sp2 non-quaternisés, ledit anneau hétérocyclique pouvant éventuellement s'unir avec un anneau benzène ou avec un autre anneau hétérocyclique aromatique à 5 ou 6 membres contenant un ou plusieurs atomes d'azote, au moins un desdits anneaux hétérocycliques pouvant également renfermer un atome d'oxygène ou de soufre, et l'un quelconque des anneaux pouvant éventuellement être substitué par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi alkyle en C1-C6, alcoxy en C1-C6, halo, CF3 et CN; Z représente: a) un groupe alcanediyle, alkènediyle ou alkynediyle divalent en C2-8 pouvant être une chaîne linéaire ou ramifiée possédant au moins 3 atomes de carbone dans la chaîne qui relie W et l'atome d'oxygène. Ledit groupe étant substitué ou non par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi hydroxy, alcoxy en C1-C6, alkylthio en C1-C6 et halo; ou b) un groupe $g(a), dans lequel n est un nombre entier compris entre 0 et 3, X est O, S ou CH2 et R7 et R8 sont indépendamment l'un de l'autre hydrogène ou alkyle en C1-C6; ou c) un groupe -(CH2)qU(CH2)r- dans lequel q est un nombre entier compris entre 0 et 2, r est un nombre entier compris entre 1 et 3, et U est un groupe phénylène, furandiyle, tétrahydrofurandiyle, thiophénediyle, tétrahydrothiophénediyle, thiazolediyle, ou tétrahydrothiazolediyle; R1 représente un groupe V dans lequel V est un groupe $g(b), dans lequel t est un nombre entier compris entre 0 et 3 et R9, R10 et R11 sont indépendamment les uns des autres hydrogène, alkyle en C1-C6, alcoxy en C1-C6, thioalkyle en C1-C6, halo, CN, NO2, alkyle en SOC1-C6, alkyle en SO2C1-C6, SO2(CH2)1-4CH2OH, SO2NH2, CO2H, alkyle en CO2C1-C6, CHO, alkyle en COC1-C6, CH2OH, OH, benzyle, benzoyle, CF3, CONH2, alkyle en NHCOC1-C6, ou un groupe NR15R16 dans lequel R15 et R16 sont indépendamment l'un de l'autre hydrogène ou alkyle en C1-C6; et R2, R3, R4, R5, and R6 représentent indépendamment les uns des autres hydrogène, alkyle en C1-C6, alkényle en C2-C6, halo, alcoxy en C1-C6, alkylthio en C1-C6, cycloalkyle en C3-C8, cycloalkényle en C4-C8, CF3, OH, alkyle en OC(=O)C1-C6, un groupe V, OV ou OC(=O)V; et leurs hydrates et sels d'addition acide pharmaceutiquement et vétérinairement acceptables, sont des antagonistes du facteur d'activation plaquettaire (PAF) et sont donc utiles au traitement ou à l'amélioration de divers maladies ou troubles causés par le PAF.