(2R,3S)-N-benzoyl-O-<(benzyloxy)methyl>-3-phenylisoserine | 99458-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-N-benzoyl-O-<(benzyloxy)methyl>-3-phenylisoserine
• 英文别名: (2R,3S)-N-benzoyl-O-[(benzyloxy)methyl]-3-phenylisoserine
• CAS: 99458-21-6
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₅
• 分子量: 405.45
• InChiKey: ASSJGHMPCUJXAY-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-N-benzoyl-O-<(benzyloxy)methyl>-3-phenylisoserine 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸二(2-吡啶)酯 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S)-3-Benzoylamino-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid (3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient, enantioselective synthesis of the taxol side chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00351a008
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+/-)-syn-3-azide-2-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 (2R,3S)-N-benzoyl-O-<(benzyloxy)methyl>-3-phenylisoserine
  参考文献：
  名称：

  An efficient, enantioselective synthesis of the taxol side chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00351a008