5,5'-dibromo-3,4:3',4'-bis(bicyclo[2.2.2]octano)-2,2'-bithiophene | 625434-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-dibromo-3,4:3',4'-bis(bicyclo[2.2.2]octano)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 3-bromo-5-(5-bromo-4-thiatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5-dien-3-yl)-4-thiatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5-diene
• CAS: 625434-29-9
• 化学式: C₂₀H₂₀Br₂S₂
• 分子量: 484.319
• InChiKey: XHXLVOPMSQJJCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dibromo-3,4:3',4'-bis(bicyclo[2.2.2]octano)-2,2'-bithiophene 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97.3%的产率得到5-bromo-3,4:3',4'-bis(bicyclo[2.2.2]octeno)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛烯骨架包围的新型低聚噻吩的合成与性质。

  摘要：

  制备了由二聚体到六聚体1（nT）（n = 2、3、4、6）的双环[2.2.2]辛烯（缩写为BCO）构架包围的新型低聚噻吩，并研究了它们的结构和电子性质。二聚体1（2T）是通过将4,5-BCO退火的2-溴噻吩8与CuCl2氧化生成的2-锂化单体以76％的收率合成的。三聚体1（3T）和四聚体1（4T）通过2,5-二溴-3,4-BCO退火的噻吩4和双（3,4-BCO的5,5'-二溴衍生物）的Stille偶联合成（2-噻吩-2-基）10与2-甲锡烷基化的4,5-BCO退火的噻吩9的产率分别为41％和46％。六聚体1（6T）是通过将对噻吩12与BCO单元进行三价退火氧化偶联而合成的，产率为81％。X射线晶体学研究表明，1（2T）和1（3T）中的噻吩环绕环间CC键旋转，其中C = CC = C二面角为-174.3（5）度，为1 （2T）和-149.7（3）度以及1（3T）的34.4（3）度。在1（2T

  DOI：

  10.1021/jo034754i
• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.2]辛烷-2,3-二酮 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5,5'-dibromo-3,4:3',4'-bis(bicyclo[2.2.2]octano)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛烯骨架包围的新型低聚噻吩的合成与性质。

  摘要：

  制备了由二聚体到六聚体1（nT）（n = 2、3、4、6）的双环[2.2.2]辛烯（缩写为BCO）构架包围的新型低聚噻吩，并研究了它们的结构和电子性质。二聚体1（2T）是通过将4,5-BCO退火的2-溴噻吩8与CuCl2氧化生成的2-锂化单体以76％的收率合成的。三聚体1（3T）和四聚体1（4T）通过2,5-二溴-3,4-BCO退火的噻吩4和双（3,4-BCO的5,5'-二溴衍生物）的Stille偶联合成（2-噻吩-2-基）10与2-甲锡烷基化的4,5-BCO退火的噻吩9的产率分别为41％和46％。六聚体1（6T）是通过将对噻吩12与BCO单元进行三价退火氧化偶联而合成的，产率为81％。X射线晶体学研究表明，1（2T）和1（3T）中的噻吩环绕环间CC键旋转，其中C = CC = C二面角为-174.3（5）度，为1 （2T）和-149.7（3）度以及1（3T）的34.4（3）度。在1（2T

  DOI：

  10.1021/jo034754i