methyl 3,5-diisopropyladamantane-1-carboxylate | 853346-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-diisopropyladamantane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 3,5-di(propan-2-yl)adamantane-1-carboxylate
• CAS: 853346-89-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: JQBVAOOPZOVNBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-diisopropyladamantane-1-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 1,3,5-triisopropyladamantane
  参考文献：
  名称：

  低聚取代金刚烷衍生物的构象研究 - 四乙烯基-、四环丙基-和四异丙基金刚烷的结构特征

  摘要：

  1,3-二异丙基- (4), 1-叔丁基-3-异丙基- (5), 1,3,5-三异丙基- (6) 和 1-叔丁基-3,5-二异丙基金刚烷 (7)由相同的合成前体 - 3-异丙基金刚烷-1-羧酸甲酯 (10) 制备 - 应用一组标准的重复程序，总产率分别为 65%、77%、24% 和 34%。1,3,5,7-四乙烯基金刚烷 (17) 分两步获得 - Swern 氧化和 Wittig 烯化 - 从 1,3,5,7-四（羟甲基）金刚烷 (15) 以 45% 的总产率获得并转化为 1 ,3,5,7-四环丙基金刚烷 (8)，在乙酸钯 (II) 的催化下，与重氮甲烷进行四次环丙烷化反应（产率 91%）。8 在铂催化剂上的氢解以定量收率提供 1,3,5,7-四异丙基金刚烷 (9)。1-异丙基金刚烷 (3) 以及碳氢化合物 4-7 没有得到任何适合 X 射线晶体结构分析的晶体，即使使用光学加热和结晶装置 (OHCD)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400731
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3,5-diisopropyladamantane-1-carboxylic acid 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到methyl 3,5-diisopropyladamantane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  低聚取代金刚烷衍生物的构象研究 - 四乙烯基-、四环丙基-和四异丙基金刚烷的结构特征

  摘要：

  1,3-二异丙基- (4), 1-叔丁基-3-异丙基- (5), 1,3,5-三异丙基- (6) 和 1-叔丁基-3,5-二异丙基金刚烷 (7)由相同的合成前体 - 3-异丙基金刚烷-1-羧酸甲酯 (10) 制备 - 应用一组标准的重复程序，总产率分别为 65%、77%、24% 和 34%。1,3,5,7-四乙烯基金刚烷 (17) 分两步获得 - Swern 氧化和 Wittig 烯化 - 从 1,3,5,7-四（羟甲基）金刚烷 (15) 以 45% 的总产率获得并转化为 1 ,3,5,7-四环丙基金刚烷 (8)，在乙酸钯 (II) 的催化下，与重氮甲烷进行四次环丙烷化反应（产率 91%）。8 在铂催化剂上的氢解以定量收率提供 1,3,5,7-四异丙基金刚烷 (9)。1-异丙基金刚烷 (3) 以及碳氢化合物 4-7 没有得到任何适合 X 射线晶体结构分析的晶体，即使使用光学加热和结晶装置 (OHCD)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400731

文献信息

• Conformational Studies on Oligosubstituted Adamantane Derivatives - Structural Features of Tetravinyl-, Tetracyclopropyl-, and Tetraisopropyladamantane
  作者：Sergei I. Kozhushkov、Dmitry S. Yufit、Roland Boese、Dieter Bläser、Peter R. Schreiner、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200400731

  日期：2005.4

  were prepared from the same synthetic precursor – methyl 3-isopropyladamantane-1-carboxylate (10) – applying a standard set of repetitive procedures in 65, 77, 24, and 34 % overall yield, respectively. 1,3,5,7-Tetraethenyladamantane (17) was obtained in two steps – Swern oxidation and Wittig olefination – from 1,3,5,7-tetrakis(hydroxymethyl)adamantane (15) in 45 % overall yield and converted into 1

  1,3-二异丙基- (4), 1-叔丁基-3-异丙基- (5), 1,3,5-三异丙基- (6) 和 1-叔丁基-3,5-二异丙基金刚烷 (7)由相同的合成前体 - 3-异丙基金刚烷-1-羧酸甲酯 (10) 制备 - 应用一组标准的重复程序，总产率分别为 65%、77%、24% 和 34%。1,3,5,7-四乙烯基金刚烷 (17) 分两步获得 - Swern 氧化和 Wittig 烯化 - 从 1,3,5,7-四（羟甲基）金刚烷 (15) 以 45% 的总产率获得并转化为 1 ,3,5,7-四环丙基金刚烷 (8)，在乙酸钯 (II) 的催化下，与重氮甲烷进行四次环丙烷化反应（产率 91%）。8 在铂催化剂上的氢解以定量收率提供 1,3,5,7-四异丙基金刚烷 (9)。1-异丙基金刚烷 (3) 以及碳氢化合物 4-7 没有得到任何适合 X 射线晶体结构分析的晶体，即使使用光学加热和结晶装置 (OHCD)