21-acetoxy-17-hydroxy-16α-methyl-5α-pregn-9(11)-ene-3,20-dione | 7645-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-acetoxy-17-hydroxy-16α-methyl-5α-pregn-9(11)-ene-3,20-dione
• 英文别名: 21-Acetoxy-17-hydroxy-16α-methyl-5α-pregn-9(11)-en-3,20-dion；[2-[(5S,8S,10S,13S,14S,16R,17R)-17-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-2,4,5,6,7,8,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 7645-57-0
• 化学式: C₂₄H₃₄O₅
• 分子量: 402.531
• InChiKey: HSXGGWBAANDFDP-OWKUZGDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-acetoxy-17-hydroxy-16α-methyl-5α-pregn-9(11)-ene-3,20-dione 在 三氧化硒 作用下， 生成 21-二羟基-16&alpha-甲基孕甾-1,4,9(11)-三烯-3,20-二酮-21-醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  约9,11-不饱和的16α-甲基alalregnenes。关于类固醇160.米特。

  摘要：

  在16α-甲基化的四氢异戊二烯II和VIIIb中，已经完成了将11-酮还原为11β-羟基的操作。在20-烯醇乙酸酯II的情况下，使用硼氢化钠，而在以常规方式由II制备的11,20-二酮VIIIb的情况下，使用选择性催化氢化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420726
• 作为产物：
  描述：

  21-bromo-3β,11α,17-trihydroxy-16α-methyl-5α-pregnan-20-one 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 生成 21-acetoxy-17-hydroxy-16α-methyl-5α-pregn-9(11)-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  约9,11-不饱和的16α-甲基alalregnenes。关于类固醇160.米特。

  摘要：

  在16α-甲基化的四氢异戊二烯II和VIIIb中，已经完成了将11-酮还原为11β-羟基的操作。在20-烯醇乙酸酯II的情况下，使用硼氢化钠，而在以常规方式由II制备的11,20-二酮VIIIb的情况下，使用选择性催化氢化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420726

文献信息

• �ber 9,11-unges�ttigte 16?-Methylallopregnene. �ber Steroide 160. Mitt.
  作者：L. Ehmann、K. Heusler、Ch. Meystre、P. Wieland、G. Anner、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420726

  日期：——

  Reduction of the 11-keto to the 11β-hydroxyl group in the 16α-methylated allopregnanes II and VIIIb has been accomplished. In the case of the 20-enol acetate II, sodium borohydride was used, whereas in the case of the 11,20-diketone VIIIb, prepared in a conventional manner from II, selective catalytic hydrogenation was employed.

  在16α-甲基化的四氢异戊二烯II和VIIIb中，已经完成了将11-酮还原为11β-羟基的操作。在20-烯醇乙酸酯II的情况下，使用硼氢化钠，而在以常规方式由II制备的11,20-二酮VIIIb的情况下，使用选择性催化氢化。