7-iodo-4,6-dimethyl-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,9-dihydro-3H-imidazo<1,2-a>purin-9-one | 117136-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 7-iodo-4,6-dimethyl-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,9-dihydro-3H-imidazo<1,2-a>purin-9-one
• 英文别名: 7-iodo-4,6-dimethyl-3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,9-dihydro-3Himidazo[1,2-α]-purin-9-on；2',3',5'-tri-O-acetyl-7-iodo-wyosine；2',3',5'-tri-O-acetyl-7-iodowyosine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(7-iodo-4,6-dimethyl-9-oxoimidazo[1,2-a]purin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 117136-12-6
• 化学式: C₂₀H₂₂IN₅O₈
• 分子量: 587.328
• InChiKey: GQGVXGRKEMHNAO-QEPJRFBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  774.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-iodo-4,6-dimethyl-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,9-dihydro-3H-imidazo<1,2-a>purin-9-one 在 palladium on activated charcoal 四丁基氯化铵 、 氢气 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S)-4-<α-<(methoxycarbonyl)amino>-4,6-dimethyl-9-oxo-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,9-dihydro-3H-imidazo<1,2-a>purin-7-yl>butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Itaya, Taisuke; Morisue, Masatoshi; Shimomichi, Manabu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2759 - 2766

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-1-propargylguanosine 在 diethylzinc 、 silver trifluoroacetate 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二溴乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 7-iodo-4,6-dimethyl-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,9-dihydro-3H-imidazo<1,2-a>purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  植物材料中超修饰RNA碱基Wybutosine和Hydroxywywybutosine的全合成及其与其他修饰RNA碱基的定量

  摘要：

  我们报告了高效合成的超修饰天然tRNA修饰wybutosine（yW）和hydroxywybutosine（OHyW）。我们还描述了同位素标记类似物的制备，用于在包括植物材料在内的不同组织中精确定量yW和OHyW。合成涉及通过使用催化的分子内加氢胺化反应，形成异常的碱基三环结构。合成的基础也是立体选择性偶联反应，其允许将完全取代的侧链引入三环核心结构。yW和OHyW的同位素，以及其他同位素标记的tRNA修饰，最终用于LC-MS定量实验中，以研究修饰碱基在翻译过程中的作用。拟南芥。

  DOI：

  10.1002/chem.201204209

文献信息

• Structures of condensed tricyclic nucleosides of phenylalanine transfer ribonucleic acids
  作者：Taisuke Itaya、Tae Kanai

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01624-x

  日期：1999.11

  The unstable minor nucleosides, wyosine, wybutosine, and β-hydroxywybutosine, were isolated from tRNAs in sufficient amounts for determination of their structures.

  从tRNA中分离出足以确定其结构的不稳定次要核苷，wyosine，wybutosine和β-hydroxywybutosine。
• Synthesis and Structure of the Hypermodified Nucleoside of Rat Liver Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acid.
  作者：Taisuke Itaya、Tae Kanai

  DOI：10.1248/cpb.50.1318

  日期：——

  )amino]-3-butenoic acid methyl ester (13) followed by successive gamma-deoxygenation through the cyclocarbonates, separation from the (alphaS,betaR)-isomer by means of flash chromatography, and deprotection. On the other hand, the minor nucleoside of rat liver tRNA(Phe) was isolated on a scale of 100 microg by partial digestion of unfractionated tRNA (1 g) with nuclease P(1), followed by reverse-phase

  （αS，βS）-β-羟基-α-[（甲氧羰基）氨基] -4,6-二甲基-9-氧代-3-β-D-呋喃呋喃糖基-4,9-二氢-3H-咪唑的首次合成通过[S-（E）]-4- [4,6-二甲基]的OsO（4）氧化获得[1,2-a]嘌呤-7-丁酸甲酯[（alphaS，betaS）-11] -9-氧代-3- [2,3,5-三-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-呋喃呋喃糖基] -4,9-二氢-3H-咪唑并[1,2-a]嘌呤-7 -基] -2-[（（甲氧羰基羰基）氨基] -3-丁烯酸甲酯（13），然后通过环碳酸酯依次进行γ-脱氧，通过快速色谱从（αS，betaR）异构体中分离出来，并脱保护。另一方面，通过用核酸酶P（1）部分消化未分级的tRNA（1 g），然后以反相柱色谱法分离大鼠肝tRNA（Phe）的小核苷，其规模为100微克。用核酸酶P（1）/碱性磷酸酶完全消化，并进行反相HPLC。该核苷与合成核苷
• Structure and reactivity of wyosine (y-nucleoside) and its derivatives. Chemical, kinetic and spectroscopic studies
  作者：C. Glemarec、J-C. Wu、G. Remaud、H. Bazin、M. Oivanen、H. Lönnberg、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85908-1

  日期：1988.1

  deuterium exchange reaction, forms a C2 -deuterio derivative 14. This clearly shows that the “right” imidazole in wyosine (1) and in its triacetate 4 is much more π-electron-rich (electrophilic) than the “left” imidazole part. pKa measurements and 15N-NMR spectroscopic studies of wyosine (1), its triacetate 4 and several of its C7-substituted derivatives shows that the preferential site (ca. 80%) of protonation

  Wyosine-triacete 4仅在C 7处经历亲电甲酰化，碘化和溴化反应，而2'，3'，5'-tris-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）wyosine（6）在碱诱导的氘交换反应下形成C 2-氘代衍生物14。这清楚地表明，在酪氨酸（1）及其三乙酸酯4中的“右”咪唑比“左”咪唑部分的π电子富集得多（亲电子的）。对酪氨酸（1），其三乙酸酯4及其几种C 7取代的衍生物的pK a测量和15 N-NMR光谱研究表明，化合物4中质子化的优先位点（约80％）为N 5和N 1仅质子化了20％。交流电然而，与7相同，7-吸电子取代基（-CHO）主要在N 1处促进质子化。通过酸催化的4异构化反应制备的N 1-核糖基化异构体15的碱性（pK a 3.10）比酪氨酸三乙酸酯4（pK a 2.36）更碱性，该酸已被质子化之间的15 N位移差异所证实。和中性物种（Δδ）。此外，特别是在使用N 1时的酸性脱嘌呤研究-核
• Access to the synthesis of wybutosine, the first tricyclic fluorescent nucleoside isolated from phenyllalanine transfer ribonucleic acids
  作者：Taisuke Itaya、Manabu Shimomichi、Masako Ozasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80435-9

  日期：1988.1

  An improved synthesis of the key intermediate 5 for the chiral syntheses of wybutine (1c) and hydroxywybutine (1d) has been achieved by palladium-catalyzed vinylation, which has been utilized for the first synthesis of 3-β-D-ribofuranosylwybutine (2c).

  关键中间体的改进的合成5为wybutine（的手性合成1C）和hydroxywybutine（1D）已经由钯催化的乙烯化，其已用于3-β-d-ribofuranosylwybutine（第一合成实现图2c） 。
• GLEMAREC, C.;WU, J. -C.;REMAUD, G.;BAZIN, H.;OIVANEN, M.;LONNBERG, H.;CHA+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1275-1290
  作者：GLEMAREC, C.、WU, J. -C.、REMAUD, G.、BAZIN, H.、OIVANEN, M.、LONNBERG, H.、CHA+

  DOI：——

  日期：——