4-[2-[[4-(4-Methoxyphenyl)phenyl]-dimethylgermyl]ethyl]phenol | 232946-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-[[4-(4-Methoxyphenyl)phenyl]-dimethylgermyl]ethyl]phenol
• CAS: 232946-70-2
• 化学式: C₂₃H₂₆GeO₂
• 分子量: 407.048
• InChiKey: PBSWNZKFKORUGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.9±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-[[4-(4-Methoxyphenyl)phenyl]-dimethylgermyl]ethyl]phenol 在 Argogel 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以2.3 mg的产率得到4-甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于锗的芳香族化合物的固相连接剂：吡唑文库的合成

  摘要：

  描述了氯锗烷接头12的有效合成。通过将二氯锗苯[来自氯化锗（IV）]插入4-（2-氯乙基）苯酚1的均苄基C-Cl键中，可将锗经济引入该连接基中。使用连接基12，使用锂化的4-苯乙酮进行重金属化， 3-苯乙酮和4-（4'甲氧基）联苯，然后通过Mitsunobu型偶联到Argogel，分别得到官能化的树脂14、16和18。用TFA，ICl，Br2或NCS处理树脂18会产生干净的ipso-去甲酰化反应，分别释放出联苯19-22。树脂14和16用于通过烯胺酮形成（使用Bredereck试剂），缩合的闭环（使用一系列单取代的肼）和裂解（使用TFA和Br2）并行合成吡唑库。

  DOI：

  10.1021/jo000401x
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-[Chloro(dimethyl)germyl]ethyl]phenol 、 4-溴-4′-甲氧基联苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到4-[2-[[4-(4-Methoxyphenyl)phenyl]-dimethylgermyl]ethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  A new germanium based linker for solid phase synthesis of aromatic compounds

  摘要：

  描述了一种高效的三步合成方法，制备了锗基链接前体4，这使得锂化芳烃的简单两步固定化成为可能；通过与TFA、ICl、Br2和NCS的ipso去锗化反应，从聚合物支持物中断裂，分别得到质子芳烃、碘芳烃、溴芳烃和氯芳烃。

  DOI：

  10.1039/a900915i

文献信息

• A New Germanium-Based Linker for Solid Phase Synthesis of Aromatics:  Synthesis of a Pyrazole Library
  作者：Alan C. Spivey、Christopher M. Diaper、Harry Adams、Andrew J. Rudge

  DOI：10.1021/jo000401x

  日期：2000.8.1

  An efficient synthesis of chlorogermane linker 12 is described. Economic introduction of germanium into this linker is accomplished by insertion of dichlorogermylene [from germanium(IV) chloride] into the homobenzylic C-Cl bond of 4-(2-chloroethyl)phenol 1. Using linker 12, transmetalation with lithiated 4-acetophenone, 3-acetophenone, and 4-(4'methoxy)biphenyl followed by Mitsunobu-type coupling to

  描述了氯锗烷接头12的有效合成。通过将二氯锗苯[来自氯化锗（IV）]插入4-（2-氯乙基）苯酚1的均苄基C-Cl键中，可将锗经济引入该连接基中。使用连接基12，使用锂化的4-苯乙酮进行重金属化， 3-苯乙酮和4-（4'甲氧基）联苯，然后通过Mitsunobu型偶联到Argogel，分别得到官能化的树脂14、16和18。用TFA，ICl，Br2或NCS处理树脂18会产生干净的ipso-去甲酰化反应，分别释放出联苯19-22。树脂14和16用于通过烯胺酮形成（使用Bredereck试剂），缩合的闭环（使用一系列单取代的肼）和裂解（使用TFA和Br2）并行合成吡唑库。
• A new germanium based linker for solid phase synthesis of aromatic compounds
  作者：Alan C. Spivey、Christopher M. Diaper、Andrew J. Rudge

  DOI：10.1039/a900915i

  日期：——

  An efficient three-step synthesis of germyl linker precursor 4 is described which enables a simple two step immobilisation of lithiated aromatics to Argogel™ polymer; cleavage from the polymer support via ipso-degermylation with TFA, ICl, Br2 and NCS provides protio-, iodo-, bromo- and chloro- aryls, respectively.

  描述了一种高效的三步合成方法，制备了锗基链接前体4，这使得锂化芳烃的简单两步固定化成为可能；通过与TFA、ICl、Br2和NCS的ipso去锗化反应，从聚合物支持物中断裂，分别得到质子芳烃、碘芳烃、溴芳烃和氯芳烃。