2-(trimethylsilyl)ethyl 2(R)-<<4(S)-methyl-3(S)-<2-(2-amino-4-thiazolyl)-2(Z)-(methoxyimino)acetamido>-2-oxo-1-azetidinyl>oxy>propionate | 97486-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2(R)-<<4(S)-methyl-3(S)-<2-(2-amino-4-thiazolyl)-2(Z)-(methoxyimino)acetamido>-2-oxo-1-azetidinyl>oxy>propionate
• CAS: 97486-30-1
• 化学式: C₁₈H₂₉N₅O₆SSi
• 分子量: 471.61
• InChiKey: XXUOHCKYXIZYJZ-WYFCVDLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  145.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2(R)-<<4(S)-methyl-3(S)-<2-(2-amino-4-thiazolyl)-2(Z)-(methoxyimino)acetamido>-2-oxo-1-azetidinyl>oxy>propionate 在 Dowex 50W-8X K⁺ 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到potassium 2(R)-<<4(S)-methyl-3(S)-<2-(2-amino-4-thiazolyl)-2(Z)-(methoxyimino)acetamido>-2-oxo-1-azetidinyl>oxy>propionate
  参考文献：
  名称：

  取代的[[3（S）-（酰基氨基）-2-氧--1-氮杂环丁烷基]氧基]乙酸的合成及生物活性。一类新的杂原子活化的β-内酰胺抗生素。

  摘要：

  描述了取代的[[3（S）-（酰基氨基）-2-氧代-1-氮杂环丁烷基]氧基]乙酸（1）的合成。在THF / H 2 O中，在碳酸钾的存在下，将由丝氨酸和苏氨酸制备的3-[（碳苄氧基）氨基] -N-羟基-2-氮杂环丁酮（13a，b）与溴化2-（三甲基甲硅烷基）乙基乙酸乙酯烷基化。用仲α-溴代酯的烷基化反应是用氢氧化钾在二甲基亚砜中完成的。通过催化加氢，然后用21处理，将Cbz基团替换为2-（2-氨基-4-噻唑基）-2（Z）-（甲氧基亚氨基）乙酰氨基侧链，然后用21处理。将2-（三甲基甲硅烷基）乙酯去除。氟离子提供的衍生物适合进行抗菌评估。体外试验表明，标题化合物主要对革兰氏阴性菌具有重要活性。

  DOI：

  10.1021/jm00148a013
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2(R)-<<4(S)-methyl-3(S)-<2-(2-amino-4-thiazolyl)-2(Z)-(methoxyimino)acetamido>-2-oxo-1-azetidinyl>oxy>propionate
  参考文献：
  名称：

  取代的[[3（S）-（酰基氨基）-2-氧--1-氮杂环丁烷基]氧基]乙酸的合成及生物活性。一类新的杂原子活化的β-内酰胺抗生素。

  摘要：

  描述了取代的[[3（S）-（酰基氨基）-2-氧代-1-氮杂环丁烷基]氧基]乙酸（1）的合成。在THF / H 2 O中，在碳酸钾的存在下，将由丝氨酸和苏氨酸制备的3-[（碳苄氧基）氨基] -N-羟基-2-氮杂环丁酮（13a，b）与溴化2-（三甲基甲硅烷基）乙基乙酸乙酯烷基化。用仲α-溴代酯的烷基化反应是用氢氧化钾在二甲基亚砜中完成的。通过催化加氢，然后用21处理，将Cbz基团替换为2-（2-氨基-4-噻唑基）-2（Z）-（甲氧基亚氨基）乙酰氨基侧链，然后用21处理。将2-（三甲基甲硅烷基）乙酯去除。氟离子提供的衍生物适合进行抗菌评估。体外试验表明，标题化合物主要对革兰氏阴性菌具有重要活性。

  DOI：

  10.1021/jm00148a013