3α-acetoxy-17α,21-dihydroxy-5β-pregnan-20-one 21-tert-butyldimethylsilyl ether | 89154-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-acetoxy-17α,21-dihydroxy-5β-pregnan-20-one 21-tert-butyldimethylsilyl ether
• CAS: 89154-96-1
• 化学式: C₂₉H₅₀O₅Si
• 分子量: 506.798
• InChiKey: UGYQLVRJKGCXIM-AMJKMZRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-acetoxy-17α,21-dihydroxy-5β-pregnan-20-one 21-tert-butyldimethylsilyl ether 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以600 mg的产率得到THS 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of haptens for use in immunoassays of tetrahydro-11-deoxycortisol and its glucuronides.

  摘要：

  为了开发四氢-11-脱氧皮质醇或其葡萄糖醛酸苷的免疫测定法，合成了各种半抗原衍生物。以11-脱氧皮质醇为原料制备四氢-11-脱氧皮质醇的3-半琥珀酸酯(15)、21-半琥珀酸酯(8)、3-半戊二酸酯(16)、21-半戊二酸酯(9)和葡萄糖醛酸苷(19,23,25) 21-乙酸盐(1)。然后，用四氢-11-脱氧皮质醇3-葡萄糖醛酸苷(19)与牛血清白蛋白的缀合物免疫两只兔子，以产生抗血清。发现该抗血清与15、16和19制备的酶标抗原具有结合亲和力；在酶免疫测定过程中，结合被葡萄糖醛酸苷 (19) 抑制。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4001
• 作为产物：
  描述：

  5-Beta- 孕烷-17,21-二醇-3,20-二酮 在 吡啶 、 Raney Ni (W-2) 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3α-acetoxy-17α,21-dihydroxy-5β-pregnan-20-one 21-tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Preparation of haptens for use in immunoassays of tetrahydro-11-deoxycortisol and its glucuronides.

  摘要：

  为了开发四氢-11-脱氧皮质醇或其葡萄糖醛酸苷的免疫测定法，合成了各种半抗原衍生物。以11-脱氧皮质醇为原料制备四氢-11-脱氧皮质醇的3-半琥珀酸酯(15)、21-半琥珀酸酯(8)、3-半戊二酸酯(16)、21-半戊二酸酯(9)和葡萄糖醛酸苷(19,23,25) 21-乙酸盐(1)。然后，用四氢-11-脱氧皮质醇3-葡萄糖醛酸苷(19)与牛血清白蛋白的缀合物免疫两只兔子，以产生抗血清。发现该抗血清与15、16和19制备的酶标抗原具有结合亲和力；在酶免疫测定过程中，结合被葡萄糖醛酸苷 (19) 抑制。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4001