isopropyl 6-methyl-4-(2-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydro-(2H)-pyrimidine-2-one-5-carboxylate | 943718-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: isopropyl 6-methyl-4-(2-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydro-(2H)-pyrimidine-2-one-5-carboxylate
• 英文别名: propan-2-yl 6-methyl-2-oxo-4-pyridin-2-yl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 943718-21-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: ZEYBTCWQHGFRPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 乙酰乙酸异丙酯 、 尿素 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以24%的产率得到isopropyl 6-methyl-4-(2-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydro-(2H)-pyrimidine-2-one-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烷基6-甲基-4-（2-吡啶基）-1,2,3,4-四氢-2 H-嘧啶-2-一-5-羧酸酯的合成作为钙通道拮抗剂的评价

  摘要：

  Bigenelli酸催化2-吡啶基甲醛（1），尿素（2）和乙酰乙酸烷基酯（3）的缩合反应，分别得到烷基（Me，Et，i -Pr，i -Bu，t -Bu）6-甲基-4 -（2-吡啶基）-1，2，3，4-四氢-2 H-嘧啶-2-一-5-羧酸酯（4a-e）。最有效的钙通道拮抗剂乙基6-甲基-4-（2-吡啶基）-1,2,3,4-四氢-2 H-嘧啶-2-一-5-羧酸酯（4b，IC 50 = 1.67×10 -5 M）的钙通道拮抗剂比参考药物硝苯地平弱得多（Adalat®，IC 50= 1.40×10 -8 M）在豚鼠回肠纵向平滑肌（GPILSM）上。烷基6-甲基-4-（2-吡啶基）-1,2,3,4-四氢-2 H-嘧啶-2-一-5-羧酸盐对心脏没有任何正性肌力作用，因为没有增加或减少，在豚鼠左心房的收缩力中观察到。这些结构活性研究表明，烷基6-甲基-4-（2-吡啶基）-1,2,3,4-四氢-2 H-嘧

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440339

文献信息

• Synthesis of alkyl 6-methyl-4-(2-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2<i>H</i>-pyrimidine-2-one-5-carboxylates for evaluation as calcium channel antagonists
  作者：Kuljeet Kaur、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/jhet.5570440339

  日期：2007.5

  (1), urea (2) and an alkyl acetoacetate (3) afforded the respective alkyl (Me, Et, i-Pr, i-Bu, t-Bu) 6-methyl-4-(2-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2H-pyrimidine-2-one-5-carboxylates (4a-e). The most potent calcium channel antagonist ethyl 6-methyl-4-(2-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2H-pyrimidine-2-one-5-carboxylate (4b, IC50 = 1.67 × 10−5 M) wasa much weaker calcium channel antagonist than the reference drug

  Bigenelli酸催化2-吡啶基甲醛（1），尿素（2）和乙酰乙酸烷基酯（3）的缩合反应，分别得到烷基（Me，Et，i -Pr，i -Bu，t -Bu）6-甲基-4 -（2-吡啶基）-1，2，3，4-四氢-2 H-嘧啶-2-一-5-羧酸酯（4a-e）。最有效的钙通道拮抗剂乙基6-甲基-4-（2-吡啶基）-1,2,3,4-四氢-2 H-嘧啶-2-一-5-羧酸酯（4b，IC 50 = 1.67×10 -5 M）的钙通道拮抗剂比参考药物硝苯地平弱得多（Adalat®，IC 50= 1.40×10 -8 M）在豚鼠回肠纵向平滑肌（GPILSM）上。烷基6-甲基-4-（2-吡啶基）-1,2,3,4-四氢-2 H-嘧啶-2-一-5-羧酸盐对心脏没有任何正性肌力作用，因为没有增加或减少，在豚鼠左心房的收缩力中观察到。这些结构活性研究表明，烷基6-甲基-4-（2-吡啶基）-1,2,3,4-四氢-2 H-嘧