(E)-3-(2-amino-5-methylphenyl)acrylonitrile | 1449337-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-amino-5-methylphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(2-amino-5-methylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1449337-38-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: ZUBNGBVOUUCJLB-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-amino-5-methylphenyl)acrylonitrile 、 苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以73%的产率得到2-苯基-6-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯乙烯基腈与芳基硼酸的钯催化串联反应：2-芳基喹啉的合成。

  摘要：

  通过2-氨基苯乙烯基腈与芳基硼酸的串联反应合成2-芳基喹啉的新型钯催化方案已被开发出来，具有良好的官能团耐受性。与（E）-2-氨基苯乙烯基芳基酮的经典缩合反应相比，本方法为2-芳基喹啉的核心结构提供了一条新的合成途径。而且，本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。初步的机械实验表明，这种转化涉及芳基钯物质向腈的亲核加成，以生成芳基酮中间体，然后进行分子内环化和脱水成喹啉环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01875

文献信息

• A Highly Efficient Copper(I)-Catalyzed Cascade Reaction of<i>o</i>-Alkenylphenyl Isothiocyanates with Isocyanides Leading to 5<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>]imidazo[5,1-<i>b</i>][1,3]thiazines
  作者：Wenyan Hao、Jian Huang、Shanshan Jie、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/ejoc.201500800

  日期：2015.10

  The highly efficient copper(I)-catalyzed cascade reaction of (E)-3-(2-isothiocyanatophenyl)acrylates and (E)-3-(2-isothiocyanatophenyl)acrylonitriles with isocyanides was explored. The method provides an expedient route for the synthesis of 5H-benzo[d]imidazo[5,1-b][1,3]thiazines in good to excellent yields by using CuCl (10 mol-%) as the catalyst and K3PO4 (2.0 equiv.) as the base in THF at 70 °C

  探索了高效铜 (I) 催化的 (E)-3-(2-异硫氰酸根合苯基) 丙烯酸酯和 (E)-3-(2-异硫氰酸根合苯基) 丙烯腈与异氰化物的级联反应。该方法为以 CuCl (10 mol-%) 为催化剂和 K3PO4 合成 5H-苯并[d]咪唑并[5,1-b][1,3]噻嗪类化合物提供了一条便利的途径，收率良好至极好2.0 当量）作为 70 °C 下 THF 中的碱。该反应涉及 [3+2] 环加成和随后的分子内 C-S 键形成。
• New simple synthesis of ring-fused 4-alkyl-4<i>H</i>-3,1-benzothiazine-2-thiones: Direct formation from carbon disulfide and (<i>E</i>)-3-(2-aminoaryl)acrylates or (<i>E</i>)-3-(2-aminoaryl)acrylonitriles
  作者：Qiuping Ding、Yuqing Lin、Guangni Ding、Fumin Liao、Xiaoyan Sang、Yi-Yuan Peng

  DOI：10.3762/bjoc.9.49

  日期：——

  A new simple and efficient method to construct ring-fused 4-alkyl-4H-3,1-benzothiazine-2-thione derivatives has been developed from carbon disulfide and (E)-3-(2-aminoaryl)acrylates or (E)-3-(2-aminoaryl)acrylonitriles under mild conditions, without the need for a metal catalyst. The newly developed method tolerates a wide range of substrates in moderate to excellent yields. Moreover, this method is

  从二硫化碳和 (E)-3-(2-氨基芳基) 丙烯酸酯或 (E) -3-(2-氨基芳基)丙烯腈在温和条件下，无需金属催化剂。新开发的方法以中等至优异的产量耐受各种基材。此外，该方法优于以前的方法，易于合成反应物。
• 一种芳基喹啉衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110467568A

  公开（公告）日：2019-11-19

  本发明属于有机合成技术领域，具体为一种芳基喹啉衍生物的合成方法。本发明通过钯催化连续的碳‑碳/碳‑氮键构建从而实现结构多样化的芳基喹啉衍生物合成。具体是在钯催化体系下，以化合物(E)‑3‑(2‑苯胺基)丙烯腈与芳基硼酸为原料，制备2‑芳基喹啉衍生物。本发明方法原料来源广泛或易于制备，操作简便、选择性可控，收率高，条件温和，普适性广。